6-fluoro-2-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• mdl: MFCD05712182
• 分子量: 191.162
• InChiKey: GLNGBIRVXPEKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 magnesium 、 Fe(III)-5-[8-ethynyloctahydro-1H-4,7-methanoisoin-dol-1-one-yl]-10,15,20-tri(pentafluorophenyl)porphyrin-chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)(phenyl)methyl)-6-fluoroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和手性铁卟啉配合物介导的分子间对映选择性胺化反应

  摘要：

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202407003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代喹诺酮缩氨基硫脲的合成、抗菌活性及对接研究

  摘要：

  摘要 在室温下合成了15种2-喹诺酮缩氨基硫脲衍生物，其中11种是新的。关键中间体是喹诺酮甲醛，通过缩氨基硫脲与醛部分的反应从中形成缩氨基硫脲。合成化合物的结构通过一维和二维核磁共振谱和质谱进行了阐明。合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌罗森巴赫 (MRSA)、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性范围为 0.80 至 36.49 mM。当更大的卤素如氯和溴在喹诺酮支架上的 C-6 处被取代时以及当缩氨基硫脲部分上存在平面苯基时，可以看到最佳活性。当较小的氟原子存在于 C-6 或当甲基连接到缩氨基硫脲时，活性会降低。这组化合物显示出高负结合亲和力，这表明有希望的抗微生物活性。氨基硫脲上带有苯基的6-氯衍生物具有最大的负结合亲和力。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1618298

文献信息

• Discovery and Optimization of Quinolinone Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Mutant Isocitrate Dehydrogenase 1 (mIDH1) Inhibitors
  作者：Jian Lin、Wei Lu、Justin A. Caravella、Ann Marie Campbell、R. Bruce Diebold、Anna Ericsson、Edward Fritzen、Gary R. Gustafson、David R. Lancia、Tatiana Shelekhin、Zhongguo Wang、Jennifer Castro、Andrea Clarke、Deepali Gotur、Helen R. Josephine、Marie Katz、Hien Diep、Mark Kershaw、Lili Yao、Goss Kauffman、Stephen E. Hubbs、George P. Luke、Angela V. Toms、Liann Wang、Kenneth W. Bair、Kenneth J. Barr、Christopher Dinsmore、Duncan Walker、Susan Ashwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00362

  日期：2019.7.25

  cancers. Inhibition of mutant IDH1 (mIDH1) with small molecules has been clinically validated as a promising therapeutic treatment for acute myeloid leukemia and multiple solid tumors. Herein, we report the discovery and optimization of a series of quinolinones to provide potent and orally bioavailable mIDH1 inhibitors with selectivity over wild-type IDH1. The X-ray structure of an early lead 24 in complex

  在各种人类癌症中经常发现异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）中精氨酸残基（R132）的突变。小分子抑制突变IDH1（mIDH1）已被临床验证为急性髓细胞性白血病和多发实体瘤的有前途的治疗方法。在此，我们报告了一系列喹啉酮的发现和优化，以提供对野生型IDH1具有选择性的有效和口服生物利用性mIDH1抑制剂。与mIDH1-R132H结合的早期铅24的X射线结构表明，该抑制剂出乎意料地结合了变构位点。努力改善24的体外和体内吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，产生了临床前候选药物63。
• Synthesis and anticancer activity of novel curcumin–quinolone hybrids
  作者：Saiharish Raghavan、Prasath Manogaran、Krishna Kumari Gadepalli Narasimha、Balasubramanian Kalpattu Kuppusami、Palanivelu Mariyappan、Anjana Gopalakrishnan、Ganesh Venkatraman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.068

  日期：2015.9

  A number of new curcumin-quinolone hybrids were synthesised from differently substituted 3-formyl-2-quinolones and vanillin and their in vitro cytotoxicity was determined on a panel of representative cell lines (A549, MCF7, SKOV3 and H460) using MTT assay. The most potent compound 14, was analysed for its mode of action using various cell biology experiments. SKOV3 cells treated with compound 14 showed distorted cell morphology under phase contrast imaging and induction of apoptosis was confirmed by Annexin V/PE assay. Further experiments on generation of reactive oxygen species (ROS) and cell cycle analysis revealed that these hybrids induce apoptosis by ROS generation and arrest cell cycle progression in S and G2/M phase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-benzo-[3,4-b]quinolino-[b,g]indeno[1,2:3,4]fluoreno-[1,2-d]oxonine-24-flouro-5,11,16,21-tetraone as an antimicrobial compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11952382B1

  公开（公告）日：2024-04-09

  An 2-benzo-[3,4-b]quinolino-[b,g]indeno[1′,2′:3,4]fluoreno-[1,2-d]oxonine-24-flouro-5,11,16,21-tetraone compound, its synthesis, and its use as an antimicrobial agent.
• Ethyl 2-[9-(6-flouro-2-hydroxyquinolin-3-yl)-1,8-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroacridine-10-yl]-acetate as an antimicrobial compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11932620B1

  公开（公告）日：2024-03-19

  An ethyl 2-[9-(6-fluoro-2-hydroxyquinolin-3-yl)-1,8-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroacridine-10-yl]-acetate compound, its synthesis, and its use as an antimicrobial agent.
• US11939316B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——