20-deoxy-20-{N-benzyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-deoxy-20-{N-benzyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide
• 英文别名: 20-deoxy-20-{N-benzyl-N-[(1-(3-quinolinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amino}-5-O-mycaminosyltylonolide；YT709；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-7-[2-[benzyl-[(1-quinolin-3-yltriazol-4-yl)methyl]amino]ethyl]-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 化学式: C₅₀H₆₈N₆O₉
• 分子量: 897.125
• InChiKey: RWDHCYPAYDLNSW-FKRYAQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deoxy-20-{N-benzyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-7-[2-[benzyl-[(1-quinolin-3-yltriazol-4-yl)methyl]amino]ethyl]-15-(diethylaminomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  5-O-碳霉胺糖基泰乐内酯衍生物及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了一种更广谱的5‑O‑碳霉胺糖基泰乐内酯衍生物（Ⅰ）、其制备方法及应用。涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防抗菌抗支原体抗蓝耳病毒；涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防动物细菌支原体蓝耳病毒感染；涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防动物细菌支原体蓝耳病毒感染。其具有以下结构通式：（Ⅰ）。

  公开号：

  CN112898361A
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 5-O-mycaminosyl tylonolide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 20-deoxy-20-{N-benzyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  5-O-Mycaminosyltylonolide抗菌衍生物：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- {N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- {N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，

  DOI：

  10.1038/ja.2017.61