5-O-mycaminosyl tylonolide | 61257-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-mycaminosyl tylonolide
• 英文别名: 5-O-mycaminosyltylonolide；5-O-mycaminosyltylonolid；O-mycaminosyltylonolide；mycaminosyl tylonolide；YT106；OMT；Mycaminosyltylonolide；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 61257-02-1
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₁₀
• 分子量: 597.747
• InChiKey: WGUJDBLMJBJUQU-VKRLOHBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  799.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

mycaminosytylonide是一种强效抗生素，显示出显著的抗菌活性，并能抑制荧光素酶的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-mycaminosyl tylonolide 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到23-iodo-23-deoxo-5-O-mycaminosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL TYLOSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TYLOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式（I）的新的泰乐菌素衍生物；包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给动物施用这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造用于治疗和/或预防动物细菌感染的药物的用途。

  公开号：

  WO2013076169A1
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 5-O-mycaminosyl tylonolide
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。23- O-脱木糖基泰乐菌素及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。

  DOI：

  10.1039/p19890000775

文献信息

• [EN] TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TYLOSINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2014187957A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (Ila), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式(Ila)的新的泰乐菌素衍生物，包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，所述方法包括给动物投予这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造治疗和/或预防动物细菌感染药物的用途。
• Synthesis and in vitro antibiotic activity of 16-membered 9-O-arylalkyloxime macrolides
  作者：Hong Fu、Saul Marquez、Xiangrong Gu、Leonard Katz、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.061

  日期：2006.3

  A series of novel 9-O-arylalkyloxime analogs based on three different 16-membered macrolide scaffolds-5-O-mycaminosyltylonolide (OMT), tilmicosin, and 20-deoxy-20-(3,5-dimethyl-1-piperidin-1-yl)-OMT-was synthesized. In vitro antibiotic activities were assayed against Gram-positive Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus and Gram-negative Haemophilus influenzae bacterial strains. Analogs

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S
• 5-O-碳霉胺糖基泰乐内酯衍生物及其制备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112898361A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明属于药物化学领域，公开了一种更广谱的5‑O‑碳霉胺糖基泰乐内酯衍生物（Ⅰ）、其制备方法及应用。涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防抗菌抗支原体抗蓝耳病毒；涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防动物细菌支原体蓝耳病毒感染；涉及所述衍生物或组合物用于治疗和/或预防动物细菌支原体蓝耳病毒感染。其具有以下结构通式：（Ⅰ）。
• 5-O-Mycaminosyltylonolide antibacterial derivatives: design, synthesis and bioactivity
  作者：Akihiro Sugawara、Hitomi Maruyama、Sho Shibusawa、Hidehito Matsui、Tomoyasu Hirose、Ayumi Tsutsui、Robrecht Froyman、Carolin Ludwig、Johannes Koebberling、Hideaki Hanaki、Gerd Kleefeld、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1038/ja.2017.61

  日期：2017.8

  broad-spectrum antibiotic that has an important role in veterinary medicine, active against Gram-positive and a restricted range of Gram-negative bacteria. We synthesized 15 types of tylosin-related derivatives by chemical modification and evaluated them against mastitis pathogens. Among them, 20-deoxy-20-N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 2f and 20

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，
• 20,23-二哌啶基-5-O-碳霉胺糖基-泰乐内酯 的制备方法
  申请人：中牧实业股份有限公司

  公开号：CN104892704B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明涉及大环内酯的制备方法，特别涉及任选取代的20,23‑二哌啶基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯的制备方法。该制备方法包括以下步骤：(1)将23‑羟基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯溶于二氯甲烷中，加入选择性氧化剂或组合氧化剂体系，发生氧化反应，生成23‑醛基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯；(2)向23‑醛基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯中加入溶剂，然后加入哌啶和甲酸，发生还原胺化反应，得到20,23‑二哌啶基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯。本发明提供的20,23‑二哌啶基‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯的制备方法路线更短、操作简便，更加适用于工业生产。