{Hydroxy-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-phenyl]-methyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester | 219658-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: {Hydroxy-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-phenyl]-methyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 219658-86-3
• 化学式: C₂₅H₃₅O₅P
• 分子量: 446.524
• InChiKey: KABOGUBSKJXEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Hydroxy-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-phenyl]-methyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到[4-(5,6,7,8-Tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-benzoyl]-phosphonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸酯对肌醇单磷酸酶同工型的抑制作用。

  摘要：

  α-羟基膦酸酯是肌肌醇单磷酸酶的中等有效抑制剂（Ki = 6-600 microM）（McLeod等，Med。Chem。Res。1992，2，96）。重新合成了羟基-[4-（5,6,7,8-四氢萘基-1-氧基）苯基]甲基膦酸酯（3），并确认了其对重组牛脑酶的抑制能力（Ki = 20 microM）。相似的芳族二氟，酮和酮二氟膦酸酯（5、7、9）处于非活性状态。与牛酶相比，化合物3对人的活性低15倍。分子建模表明，抑制剂的疏水部分与位于两个同工酶之间相似性较低的区域（氨基酸175-185）中酶亚基之间界面的氨基酸侧链相互作用。人类酶中的Phe-183被亮氨酸取代，牛同工型中的相应残基。三种同功酶（人野生型，牛野生型和人F183L）具有相似的动力学特性，不同之处在于，高浓度的活化剂Mg2 +对牛酶的抑制作用较小。与人类野生型相比，F183L突变酶对化合物3的亲和力增加了两倍。我们得出的结论是，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {Hydroxy-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-phenyl]-methyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸酯对肌醇单磷酸酶同工型的抑制作用。

  摘要：

  α-羟基膦酸酯是肌肌醇单磷酸酶的中等有效抑制剂（Ki = 6-600 microM）（McLeod等，Med。Chem。Res。1992，2，96）。重新合成了羟基-[4-（5,6,7,8-四氢萘基-1-氧基）苯基]甲基膦酸酯（3），并确认了其对重组牛脑酶的抑制能力（Ki = 20 microM）。相似的芳族二氟，酮和酮二氟膦酸酯（5、7、9）处于非活性状态。与牛酶相比，化合物3对人的活性低15倍。分子建模表明，抑制剂的疏水部分与位于两个同工酶之间相似性较低的区域（氨基酸175-185）中酶亚基之间界面的氨基酸侧链相互作用。人类酶中的Phe-183被亮氨酸取代，牛同工型中的相应残基。三种同功酶（人野生型，牛野生型和人F183L）具有相似的动力学特性，不同之处在于，高浓度的活化剂Mg2 +对牛酶的抑制作用较小。与人类野生型相比，F183L突变酶对化合物3的亲和力增加了两倍。我们得出的结论是，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00148-5