9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤 | 917239-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤
• 英文名称: 9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-azido-3-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purine；9-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine；[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 917239-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₇O₅
• 分子量: 457.833
• InChiKey: ZDNMMMGBJAJPOE-HOPMXRPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤 在 氨 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₄H₂₉N₇O₅
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素类似物能够在活细胞和神经元中进行多重成像和蛋白质合成及动力学分析

  摘要：

  新合成的蛋白质构成了每个细胞过程中所涉及的蛋白质组的重要子集，但是用于研究它们的现有化学工具却存在重大缺陷。在此，我们报告了一套能够渗透细胞的嘌呤霉素类似物，它们能够通过代谢整合到不同哺乳动物细胞（包括神经元细胞）中的新合成蛋白质中。随后在固定细胞和活细胞中均用合适的生物正交报道分子进行标记，可以对这些蛋白质进行直接成像和富集。通过利用这些类似物的相互正交的反应性，我们显示了在活细胞环境中可以实现不同蛋白质群体的多重标记，以及通过荧光相关光谱法对蛋白质动力学的定量测量。

  DOI：

  10.1002/anie.201511030
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Complex Nucleoside Antibiotics A201A, A201D and A201E
  作者：Jiaxiang Wang、Jiahui Gao、Tianyun Guo、Xing Huo、Wenhua Zhang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1002/anie.202213810

  日期：2023.1.16

  Bioinspired total synthesis of A201A, A201D and A201E is presented, as modeled on the biosynthetic pathway reported previously. The L-galactofuranose was obtained from a cheap and readily available D-galactopyranose through a C1/C6 head-to-tail oxidation-state-switch strategy. The challenging 1,2-cis-furanoside, an essential core structure of the A201 family, was accessed through remote 2-quinolinecarbonyl-assisted

  仿照先前报道的生物合成途径，介绍了 A201A、A201D 和 A201E 的仿生全合成。L-呋喃半乳糖是通过 C1/C6 头尾氧化状态转换策略从廉价且容易获得的 D-吡喃半乳糖中获得的。具有挑战性的 1,2-顺式呋喃糖苷是 A201 家族的重要核心结构，可通过远程 2-喹啉羰基辅助糖基化获得。
• 一种核苷类抗生素A201、制备方法及其应用
  申请人：思合基因(北京)生物科技有限公司

  公开号：CN115785169A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本申请涉及一种核苷类抗生素A201、制备方法及其应用，所述制备方法包括如下步骤：取D‑半乳糖作为原料备用；通过氧化态迁移反应，获得呋喃型半乳糖供体；将所述呋喃型半乳糖供体经过反应获得喹哪啶酰基保护的糖供体化合物；将所述喹哪啶酰基保护的糖供体化合物进行糖苷化反应，获得1,2‑顺式L‑呋喃半乳糖骨架；将所述1,2‑顺式L‑呋喃半乳糖骨架通过反应获得核苷类抗生素A201,该合成方法所使用的原料为D‑半乳糖，属于相对便宜的原材料，且操作过程相对简单，成本也可控。而关键结构的构建可实现高立体及区域选择性，可有效提高合成效率。