9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine | 917239-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
• CAS: 917239-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₃N₇O₆S
• 分子量: 547.859
• InChiKey: CKYZGFRMPOYCEC-QQHRNGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  171.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-O-乙酰基-3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-beta-D-呋喃核糖基)-6-氯-9H-嘌呤 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170