3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈 | 52805-45-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 5-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzonitrile
• CAS: 52805-45-5
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• mdl: MFCD01123027
• 分子量: 228.045
• InChiKey: FHXLXRNDUJYBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6BrNO2
分子式
: 228.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzonitrile
-
CAS 号 52805-45-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 143 - 146 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴-4,5-二甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel VEGFR-2 inhibitors. Part II: Biphenyl urea incorporated with salicylaldoxime

  摘要：

  A series of novel VEGFR-2 inhibitors containing oxime as hinge binding fragment were described. A strategy of pseudo six-membered ring formed through intramolecular hydrogen bond was employed to mimic the planar quinazoline. The oxime group was firstly introduced to interact with hinge region of VEGFR-2. Most of compounds tested showed moderate to high VEGFR-2 inhibitory activity. In particular, 121, 12p and 12y exhibited significant enzymatic inhibitory activity as well as potent antiproliferative activity against cancer cells. Molecular docking suggested that the salicylaldoxime formed two hydrogen bonds with hinge region. These biphenylureas could serve as promising lead compounds for developing novel anticancer agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.032
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 甲酸 、 硫酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 反应 7.5h， 以98%的产率得到3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of biphenyl urea derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors

  摘要：

  VEGFR-2 在血管生成过程中起着关键作用，VEGFR-2 抑制剂已被广泛用于治疗癌症。我们一直在努力寻找强效的新型 VEGFR-2 抑制剂作为抗肿瘤药物，在此过程中，我们发现了一种具有联苯支架的强效先导化合物（HMQ-16）。将 HMQ-16 中的芳基氨基甲酰基重新排列并替换为脲基，产生了一系列新型 VEGFR-2 抑制剂。为了增强与 VEGFR-2 的亲和力，4′-乙酰基被转化为肟基。研究人员设计并合成了 14 种联苯脲衍生物，作为有效的 VEGFR-2 抑制剂。其中六种（T2、T5、T7、T9、T11、T14）表现出与索拉非尼相当的强效 VEGFR-2 抑制活性。化合物 T7 的 IC50 值为 1.08 nM，效力最强。酶和细胞检测结果表明，T7 有可能成为一种有价值的先导化合物，有待进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c3md00192j

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• Ruthenium-catalyzed intramolecular selective halogenation of O-methylbenzohydroximoyl halides: a new route to halogenated aromatic nitriles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Sandeep Pimparkar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc41124a

  日期：——

  The intramolecular halogenation of O-methylbenzohydroximoyl halides in the presence of a Ru catalyst and the ligand diphenylacetylene afforded halo substituted aromatic nitriles in a highly regioselective manner. Further, substituted nitriles were converted into substituted tetrazole derivatives in the presence of NaN3 and I2.

  在Ru催化剂和配体二苯乙炔的存在下，O-甲基苯并氧肟基卤化物的分子内卤化以高度区域选择性的方式提供了卤素取代的芳族腈。此外，在NaN 3和I 2的存在下，取代的腈被转化为取代的四唑衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of biphenyl urea derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors
  作者：Chen Wang、Jinyun Dong、Yanmin Zhang、Fang Wang、Hongping Gao、Pengfei Li、Sicen Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c3md00192j

  日期：——

  VEGFR-2 plays a critical role in vasculogenesis and VEGFR-2 inhibitors have been widely used in the treatment of cancer. In our continued efforts to search for potent and novel VEGFR-2 inhibitors as antitumor agents, we have identified a potent lead compound (HMQ-16) bearing a biphenyl scaffold. Rearrangement and replacement of arylcarbamoyl in HMQ-16 with a urea moiety generated a series of novel VEGFR-2 inhibitors. In order to enhance the affinity with VEGFR-2, the 4′-acetyl group was converted to an oxime group. Fourteen biphenyl urea derivatives were designed and synthesized as potent VEGFR-2 inhibitors. Six of them (T2, T5, T7, T9, T11, T14) exhibited potent VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of sorafenib. Compound T7 was the most potent with an IC50 value of 1.08 nM. The enzymatic and cellular assays suggested that T7 has potential as a valuable lead compound for further optimization.

  VEGFR-2 在血管生成过程中起着关键作用，VEGFR-2 抑制剂已被广泛用于治疗癌症。我们一直在努力寻找强效的新型 VEGFR-2 抑制剂作为抗肿瘤药物，在此过程中，我们发现了一种具有联苯支架的强效先导化合物（HMQ-16）。将 HMQ-16 中的芳基氨基甲酰基重新排列并替换为脲基，产生了一系列新型 VEGFR-2 抑制剂。为了增强与 VEGFR-2 的亲和力，4′-乙酰基被转化为肟基。研究人员设计并合成了 14 种联苯脲衍生物，作为有效的 VEGFR-2 抑制剂。其中六种（T2、T5、T7、T9、T11、T14）表现出与索拉非尼相当的强效 VEGFR-2 抑制活性。化合物 T7 的 IC50 值为 1.08 nM，效力最强。酶和细胞检测结果表明，T7 有可能成为一种有价值的先导化合物，有待进一步优化。
• Development of highly active anti-<i>Pneumocystis</i>bisbenzamidines: insight into the influence of selected substituents on the<i>in vitro</i>activity
  作者：D. Maciejewska、J. Żabiński、M. Rezler、P. Kaźmierczak、M. S. Collins、L. Ficker、M. T. Cushion

  DOI：10.1039/c7md00445a

  日期：——

  4-bis(methylene)piperazine derivatives 1–5; 2) alkanediamide derivatives 6–10; 3) alkane-derived bisbenzamidines 11–21. IC50 values of 18 compounds were lower than the IC50 of pentamidine. Four bisamidines were active at nanogram concentrations. Introduction of sulfur atoms in the alkane bridge, replacement of the amidino groups with imidazoline rings, or attachment of nitro or amino groups to the benzene

  在这里，我们描述了 21 种喷他脒类似物在 ATP 生物发光测定中对抗真菌病原体卡氏肺囊虫的效力，并在 2 种哺乳动物细胞系中进行了毒性分析。将两个 5-甲基-1,2,4-恶二唑环的还原应用于酸不稳定双脒的合成。根据喷他脒先导结构的主要结构变化，在 3 组化合物的背景下讨论了抗肺孢子虫活性。这些组包括：1) 1,4-双(亚甲基)哌嗪衍生物1-5；2）链烷二酰胺衍生物6-10；3) 烷烃衍生的双苯甲脒 11-21。18种化合物的IC50值低于喷他脒的IC50。四种双脒在纳克浓度下具有活性。在烷桥中引入硫原子、用咪唑啉环取代脒基、或者将硝基或氨基连接到苯环上，是新的主要结构具有显着活性的原因。绝大多数化合物，包括四种高活性化合物，可归类为对宿主细胞温和或无毒的化合物。这些化合物有望成为新型抗肺孢子菌药物的候选者。
• Process for preparing aromatic nitriles
  申请人：CIBA-GEIGY Corporation

  公开号：US05618965A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Process for preparing a nitrile of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are for example hydrogen, halogen, cyano, hydroxyl, carboxyl, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, aryl, aryloxy, arylthio or arylamino, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a substituted or unsubstituted 4-membered carbon bridge, by reacting an aldehyde of the formula (II) ##STR2## with a hydroxylammonium salt followed by dehydration by heating to an elevated temperature, wherein the reaction takes place in the presence of an anhydrous inorganic sulfate and in the absence of diluents from the group consisting of carboxylic acids, strongly polar aprotic solvents, sulfur compounds and heteroaromatic basic nitrogen compounds. The nitriles obtainable by the process of the invention are valuable intermediates for, in particular, the preparation of diketopyrrolopyrrole pigments.

  制备式(I)的腈的过程，其中R1，R2和R3例如是氢，卤素，氰基，羟基，羧基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，双烷基氨基，芳基，芳氧基，芳硫基或芳基氨基，或R2和R3共同形成取代或未取代的4元碳桥，通过将式(II)的醛与羟胺盐反应，然后通过加热至高温脱水，其中反应在无水无机硫酸盐存在下进行，且无羧酸，强极性无水溶剂，硫化合物和杂环芳基碱性氮化合物的稀释剂。本发明所得到的腈是有价值的中间体，特别是用于制备二酮吡咯吡咯染料。