(S)-2-hydroxycyclopentanone | 147333-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 147333-12-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LUTDLYPHDVQSHT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxycyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1,2-cyclopentanediol 、 (1S)-反-1,2-环戊二醇
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）氧化同手性缩酮。伏特

  摘要：

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74753-8
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 TEA-HCl buffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 丙酮酸 作用下， 以16%的产率得到(S)-2-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase

  摘要：

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00032-9

文献信息

• Site-Selective and Product Chemoselective Aliphatic C–H Bond Hydroxylation of Polyhydroxylated Substrates
  作者：Margarida Borrell、Sergio Gil-Caballero、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acscatal.9b05423

  日期：2020.4.17

  Site-selective and product chemoselective aliphatic C–H bond oxidation of 1,2-diols and of polyhydroxylated substrates using iron and manganese catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant is described. The reaction capitalizes on the use of fluorinated alcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), which exert a strong polarity reversal in

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。
• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Recherches dans la série des cyclitols XXII. Configuration et oxydation biochimique de cyclane-diols-1,2
  作者：Th. Posternak、D. Reymond、H. Friedli

  DOI：10.1002/hlca.19550380124

  日期：——

  Les auteurs ont étudié l'oxydation par Acetobacter suboxydans des cyclopentane-, cyclohexane- et cycloheptane-diols-1,2 cis et trans. Ils ont établi la configuration des cyclohexane-diols-1,2 optiquement actifs; on en déduit par analogie celle des cyclopentane- et cycloheptanediols-1,2 actifs.

  莱斯auteurs ONTétudiéL'氧化帕弱氧化醋杆菌DES环戊烷，环己烷等环庚烷二醇-1,2-顺式等反式。环己烷二醇-1，2最佳化活性基团的可配置性；在类似环戊烷和环庚二醇-1，2的表面活性剂上。
• One‐Pot Enzymatic Synthesis of Cyclic Vicinal Diols from Aliphatic Dialdehydes via Intramolecular C−C Bond Formation and Carbonyl Reduction Using Pyruvate Decarboxylases and Alcohol Dehydrogenases
  作者：Yan Zhang、Peiyuan Yao、Yunfeng Cui、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201800455

  日期：2018.11.5

  An enzymatic cascade reaction was developed for one‐pot enantioselective conversion of aliphatic dialdehydes to chiral vicinal diols using pyruvate decarboxylases (PDCs) and alcohol dehydrogenases (ADHs). The PDCs showed promiscuity in catalysing the cyclization of aliphatic dialdehydes through intramolecular stereoselective carbon‐carbon bond formation. Consequently, 1,2‐cyclopentanediols in three

  开发了一种酶联级联反应，可使用丙酮酸脱羧酶（PDC）和醇脱氢酶（ADH）将脂肪族二醛单手对映体转化为手性邻位二醇。PDCs通过分子内立体选择性碳-碳键形成催化脂族二醛的环化反应是混杂的。因此，可以从相应的初始底物戊二醛和己二醛以高转化率和立体异构比制备三种不同立体异构形式的1,2-环戊二醇和两种不同立体异构形式的1,2-环己二醇。这些级联反应代表重要手性邻位二醇的生物催化合成的有前途的方法。
• Preparation of optically active 1,2-diols and .alpha.-hydroxy ketones using glycerol dehydrogenase as catalyst. Limits to enzyme-catalyzed synthesis due to noncompetitive and mixed inhibition by product
  作者：Linda G. Lee、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00351a005

  日期：1986.1