TBSOTf | 93297-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: TBSOTf
• 英文别名: triisopropylsilyl triflate；Trifluormethansulfonsaeure-tri-tert-butylsilylester；Trifluoromethanesulfonic acid tri-tert-butylsilyl ester；tritert-butylsilyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 93297-61-1
• 化学式: C₁₃H₂₇F₃O₃SSi
• 分子量: 348.502
• InChiKey: AZJZFDJMCVPIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  294.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBSOTf 在 正丁基锂 、 二氢磷化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Di-tert-butylfluorsilyl)(tri-tert-butylsilyl)phosphan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Schuster, Harald, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 93 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 tri-t-butylsilane 以 正庚烷 为溶剂， 以68%的产率得到TBSOTf
  参考文献：
  名称：

  Supersilyliertes Ammoniak und supersilyliertes Hydrazin: Synthese, Struktur und Eigenschaften / Supersilyl Ammonia and Supersilyl Hydrazine: Synthesis, Structure and Properties

  摘要：

  一种优异的超硅基化剂，超硅基三氟甲磺酸酯，tBu₃SiO₃SCF₃，可通过tBu₃SiH和CF₃SO₃H轻松获得。超硅基三氟甲磺酸酯，tBu₃SiO₃SCF₃，与锂酰胺或锂肼反应，形成超硅基胺，tBu₃SiNH₂，或超硅基肼，tBu₃SiNHNH₂和tBu₃SiNH-HNSitBu₃。超硅基三氟甲磺酸酯，tBu₃SiO₃SCF₃，和双超硅基肼，tBu₃SiNH-HNSitBu₃的结构已通过X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0208

文献信息

• [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2006019716A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula I, II or III with the definitions of R1-R10 according to claim 1 that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。
• Regio- and Stereoselective Cyclization Reactions of Unsaturated Silyl Enol Ethers by Photoinduced Electron Transfer – Mechanistic Aspects and Synthetic Approach
  作者：Sandra Hintz、Jochen Mattay、Rudi van Eldik、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r

  日期：1998.8

  various silyl enol ethers and silyloxy-2H-chromones bearing an olefinic or silylacetylenic side chain, The reactions result in regioselective ring closure with the formation of bi- to tetracyclic ring systems with a well-defined ring juncture, e.g. perhydrophenanthrenones 13 or benzo-annellated xanthenones 24. Our investigations have focussed on the optimization of this cyclization method with regard

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。
• Synthesis of FF8181-A
  作者：Noriaki KOBAYASHI、Hidenobu KUNIYOSHI、Ken ISHIGAMI、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.80351

  日期：2008.10.23

  Both enantiomers of FF8181-A were synthesized through optical resolution from the known Diels-Alder reaction product in 15 steps. The absolute configuration of the natural product was determined to be 1S,5S,5aS,9aS,9bS.

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。
• Synthesis of a taxinine analog via the intramolecular Diels-Alder cycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Samit K. Bhattacharya、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01841-2

  日期：1996.11

  The synthesis of the tricyclic ring system of the taxane diterpenes via an A→ABC intramolecular Diels-Alder construction, and the elaboration of the cycloadduct 13 to taxinine analog 17 are described.

  描述了通过A→ABC分子内Diels-Alder结构合成紫杉烷二萜的三环系统，以及将环加合物13精细化为紫杉碱类似物17的方法。
• Comparisons of the reactivities of the tri-t-butyl- and tris(trimethylsilyl)methyl-silicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85161-x

  日期：1984.8

  reactions of t-Bu3SiX (X usually I, but in some cases OSO2CF3 or Cl) and the corresponding TsiMe2X species (Tsi = Me3Si)3)C) have led to the following conclusions: (a) Under conditions in which TsiSiMe2I is thought to react via a silicocationic intermediate (mainly, solvolysis in CF3CO2H or reactions with silver salts), this iodide is much more reactive than t-Bu3SiI. (b) The reactivity difference between

  比较t-Bu 3 SiX（X通常为I，但有时为OSO 2 CF 3或Cl）与相应的TsiMe 2 X物种（Tsi = Me 3 Si）3）C的反应，得出以下结论： ：（a）在认为TsiSiMe 2 I通过硅阳离子中间体反应的条件下（主要是在CF 3 CO 2 H中的溶剂分解或与银盐的反应），该碘化物比t-Bu 3 SiI更具反应性。（b）两种碘化物之间的反应性差异在与碱金属盐的反应（即S N 2工艺，TsiSiMe 2）中显着减小我通常是。反应性提高了3–8倍。（c）在S N 2-中间机制可能起作用的条件下的甲醇水解和水解中，TsiSiMe 2 X和t-Bu 3 SiX化合物之间的反应性差异（X = I或OSO 2 CF 3）随介质的不同而有很大差异，前者通常（尽管并非总是如此）反应性更强，但差异远小于（a）中提到的反应中的区别，在该反应中，Si-X键容易断裂最大的主导因素。（d）在这些高