1-(4-(1-methylcyclohexyl)phenyl)ethan-1-one | 15954-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-methylcyclohexyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-Methylcyclohexyl)phenyl]ethanone
• CAS: 15954-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MLVLLGJIAWVTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-methylcyclohexyl)phenyl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-乙基-4-(1-甲基环己基)苯
  参考文献：
  名称：

  Conformational dependence of13C SCS in 1-methyl-1-phenylcyclohexanes

  摘要：

  报告了一系列对位取代的 1-甲基-1-苯基环己烷在 22 ℃ 和 -100 ℃ 下的 13C 化学位移数据。讨论了烷基和环烷基碳位的 SCS 值大小。在两种椅子构象中，C-甲基和 C-4 位置的 SCS 有显著差异。从芳香环的取向角度评估了 C-甲基的变化。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250717
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 1-(4-(1-methylcyclohexyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Methylcyclohexene during Sulfuric Acid-catalyzed Reaction with Benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a121

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Deaminative Cross-Coupling of Sterically Hindered Primary Amines
  作者：Julia R. Dorsheimer、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10150

  日期：2021.11.24

  activate α-3° amines for deaminative arylation via condensation with an electron-rich aldehyde and merge this reactivity with nickel metallaphotoredox to generate benzylic quaternary centers, a common motif in pharmaceuticals and natural products. The reaction is accelerated by added ammonium salts. Evidence is provided in support of two roles for the additive: inhibition of nickel black formation and acceleration

  我们报告了一种通过与富电子醛缩合来激活 α-3° 胺以进行脱氨芳基化的方法，并将这种反应性与镍金属光氧化还原结合以生成苄基季铵中心，这是药物和天然产物中的常见基序。加入铵盐可加速反应。提供的证据支持添加剂的两个作用：抑制镍黑形成和加速总反应速率。我们展示了广泛的胺和卤代芳烃偶联伙伴，并展示了 ALK2 抑制剂的加速合成。
• Langlois; Rapin; Meingan, European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, # 6, p. 493 - 499
  作者：Langlois、Rapin、Meingan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• LANGLOIS M.; RAPIN M.; MEINGAN J.-P.; VO VAN TRI; MAILLARD J.; MORIN R.; +, EUR. J. MED. CHEM.,
  作者：LANGLOIS M.、 RAPIN M.、 MEINGAN J.-P.、 VO VAN TRI、 MAILLARD J.、 MORIN R.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 4-Methylcyclohexene during Sulfuric Acid-catalyzed Reaction with Benzene
  作者：Jack Linsk

  DOI：10.1021/ja01165a121

  日期：1950.9