(3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one | 357274-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 357274-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NWPGTHZAVVASLD-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环戊烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[[(2R,3S,4R)-3-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成低分子量免疫调节剂（+）-conagenin

  摘要：

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00649-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊二烯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lipase AK 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成低分子量免疫调节剂（+）-conagenin

  摘要：

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00649-9

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator
  作者：Shigeki Sano、Toshio Miwa、Kazuhiko Hayashi、Kazuo Nozaki、Yohei Ozaki、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00649-9

  日期：2001.6

  Total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator, was achieved based on enantioselective enzymatic reactions followed by chemoselective reductions.

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。