(E)-7-tert-butoxy-1-iodo-4-methylhept-3-ene | 119232-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-tert-butoxy-1-iodo-4-methylhept-3-ene
• 英文别名: (E)-1-iodo-4-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hept-3-ene
• CAS: 119232-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₃IO
• 分子量: 310.219
• InChiKey: VESNHCPINFZDRJ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-tert-butoxy-1-iodo-4-methylhept-3-ene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E,E)-12-tert-butoxy-3,5,9-trimethyldodeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)-2-甲基丙烷 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (E)-7-tert-butoxy-1-iodo-4-methylhept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers
  作者：Philip A. Ashworth、Nicholas J. Dixon、Philip J. Kocieński、Sjoerd N. Wadman

  DOI：10.1039/p19920003431

  日期：——

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.
• KOCIENSKI, PHILIP;WADMAN, SJOERD;COOPER, KELVIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2357-2360
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、WADMAN, SJOERD、COOPER, KELVIN

  DOI：——

  日期：——