4-methylene-hepta-1,6-diyne | 33013-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methylene-hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 4-methylene-1,6-heptadiyne；4-Methylidenehepta-1,6-diyne
• CAS: 33013-13-7
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: QPHYXXUHFKPOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-hepta-1,6-diyne 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到4-mthylenehepta-5,6-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  几种交叉共轭艾伦烯（“Allenic Dendralenes”）的制备和结构

  摘要：

  交叉共轭的丙二烯（“allenic dendralenes”）2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, 此处制备为甲基衍生物 49) 和 1,1-diallenylethene (4)由合适的丙二烯或乙炔前体通过 SN 2'-取代过程或通过炔丙基底物的碱催化异构化制备。这些高度不饱和烃的热消除/异构化途径需要这些丙二烯进行二次转化的反应条件。新的低聚烯烃，其结构已通过 MP2 方法计算，是加成和异构化反应的有趣底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001508
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基-1-丙烯 、 乙炔基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以12.2 g的产率得到4-methylene-hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  几种交叉共轭艾伦烯（“Allenic Dendralenes”）的制备和结构

  摘要：

  交叉共轭的丙二烯（“allenic dendralenes”）2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, 此处制备为甲基衍生物 49) 和 1,1-diallenylethene (4)由合适的丙二烯或乙炔前体通过 SN 2'-取代过程或通过炔丙基底物的碱催化异构化制备。这些高度不饱和烃的热消除/异构化途径需要这些丙二烯进行二次转化的反应条件。新的低聚烯烃，其结构已通过 MP2 方法计算，是加成和异构化反应的有趣底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001508

文献信息

• Skipped cyclic ene- and dienediynes. 1. Synthesis, spectroscopic properties and reactions of a new hydrocarbon ring family
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Bernhard Nuber

  DOI：10.1021/ja00049a024

  日期：1992.11

  The three skipped cyclic C 12 H 12 dienediynes, 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne (1), (Z,Z)-4,10-cyclo-dodecadiene-1,7-diyne (2), and 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne (3), have been synthesized by cyclization of dilithium salts of diterminal enediynes with the corresponding dihalogenides. This simple approach only worked (with approx. 5% yield) when no CuCl catalyst was used. Besides 1-3

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。
• Synthesis and properties of medium sized nonconjugated carbocyclic enediynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93929-2

  日期：1989.1

  The syntheses and some properties of cyclododeca-4-ene-1,7-diyne(1), cycloundeca-4-ene-1,7-diyne (2), 4-methylene-cycloundeca-1,6-diyne (3), 4-methylene-cyclodeca-1,6-diyne (4) as well as their bis(dicobalthexacarbonyl) derivatives 11–14 are reported.

  环十二碳四烯-1,7-二炔（1），环十二碳四烯-1,7-二炔（2），4-亚甲基-环己基-1,6-二炔（3）的合成及一些性质据报道，有4-亚甲基-环癸-1,6-二炔（4）及其双（二钴六羰基）衍生物11-14。
• The synthesis of methylene-substituted macrocyclic polyacetylenes
  作者：B.E. Looker、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90759-8

  日期：1971.1

  Chlorination of 2-methallyl chloride (9) and subsequent treatment with sodium iodide leads to 3-iodo-2-iodomethyl-1-propene (6), which is converted to 4-methylene-1,6-heptadiyne (10) on reaction with ethynylmagnesium bromide in the presence of cuprous chloride. The bis-Grignard derivative of 10 on treatment with the diiodide 6 in the presence of cuprous chloride gives 4,9,14,19-tetramethylene- 1,6

  将2-甲基烯丙基氯氯化（9），然后用碘化钠处理，得到3-碘-2-碘甲基-1-丙烯（6），在反应中将其转化为4-亚甲基-1,6-庚二炔（10）。在氯化亚铜存在下与乙炔基溴化镁联用。在氯化亚铜存在下用二碘化物6处理的双格里雅纳衍生物10得到4,9,14,19-四亚甲基-1,6,11,16-环二十碳四炔（16），20元环环状四乙炔。二乙炔10的氧化偶联 与氧气，氯化亚铜和氯化铵反应生成6，13-二亚甲基-1,3,8,10-环四癸二炔，一种14元环四乙炔。
• Alkine und cumulene, XIX: Kreuzkonjugierte mono- und diallene
  作者：Friedhelm Lehrich、Henning Hopf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96184-7

  日期：1987.1
• Synthesis and properties of skipped cyclic C12H12 dienediynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98801-4

  日期：1990.1