4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne | 40476-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne
• 英文别名: 4,9-Dimethylidenecyclodeca-1,6-diyne
• CAS: 40476-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: RIYARVNFGOKXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLEITER, ROLF;MERGER, ROLAND, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1845-1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-hepta-1,6-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of skipped cyclic C12H12 dienediynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98801-4

文献信息

• Skipped cyclic ene- and dienediynes. 1. Synthesis, spectroscopic properties and reactions of a new hydrocarbon ring family
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Bernhard Nuber

  DOI：10.1021/ja00049a024

  日期：1992.11

  The three skipped cyclic C 12 H 12 dienediynes, 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne (1), (Z,Z)-4,10-cyclo-dodecadiene-1,7-diyne (2), and 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne (3), have been synthesized by cyclization of dilithium salts of diterminal enediynes with the corresponding dihalogenides. This simple approach only worked (with approx. 5% yield) when no CuCl catalyst was used. Besides 1-3

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。
• GLEITER, ROLF;MERGER, ROLAND, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1845-1848
  作者：GLEITER, ROLF、MERGER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of skipped cyclic C12H12 dienediynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98801-4

  日期：1990.1