cinnamoylacetonitrile | 64307-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoylacetonitrile
• 英文别名: (4E)-3-oxo-5-phenyl-4-pentenenitrile；(E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 64307-20-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: QTIZVCZKVWASSP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoylacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Cinnamoyl-2,6-diphenyl-4-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktivit�t 4,5-unges�ttigter 3-Oxoalkannitrile gegen�berMichael-Acceptoren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809444
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cinnamoylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 134,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。
• Chemoselective efficient synthesis of functionalized β-oxonitriles through cyanomethylation of Weinreb amides
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Laura Castoldi、Ugo Azzena、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c4ob02398f

  日期：——

  Homologation of Weinreb amides with cyanomethyllithium: a new route to β-oxonitriles.

  Weinreb酰胺与氰甲基锂的同源化反应：β-氧代腈的新途径。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Cascade of But-2-ene-1,4-diyl Dimethyl Dicarbonate for the Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrofurans
  作者：Hao Liu、Zhenliang Sun、Kai Xu、Yan Zheng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01483

  日期：2020.6.19

  Herein an efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of both (E)- and (Z)-but-2-ene-1,4-diyl dimethyl dicarbonates with α-substituted cyano ketones is described for the preparation of chiral 2,3-dihydrofurans in up to 97% yield with 98% ee. A suggested steric control process has been proposed to illustrate the differences in enantioselectivity between the reactions of (E)- and (Z)-allyl

  本文描述了一种高效的Pd催化的（E）和（Z）-丁-2-烯-1,4-二甲基二碳酸二酯与α-取代的氰基酮的Pd催化不对称烯丙基取代级联反应，用于制备手性2,3 -二氢呋喃，产率高达97％，ee达98％。已经提出了建议的空间控制方法来说明（E）-和（Z）-烯丙基底物反应之间对映选择性的差异。级联反应可以以克为单位进行，并且所得产物允许若干转化。
• Catalytic Activation of 1-Cyano-3,3-dimethyl-3-(1<i>H</i>)-1,2-benziodoxole with B(C₆F₅)₃ Enabling the Electrophilic Cyanation of Silyl Enol Ethers
  作者：Takaya Nagata、Hiroki Matsubara、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02313

  日期：2017.9.1

  cyano group, 1-cyano-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole (CDBX), with B(C6F5)3, to achieve the catalytic electrophilic cyanation of silyl enol ethers is presented. Mechanistic studies indicate that CDBX is activated through coordination of its cyano group to B(C6F5)3, thus enabling the electrophilic cyanation reaction to occur.

  含有可转移氰基，1-氰基-3,3-二甲基-3-（1 H）-1,2-苯并恶唑（CDBX）和B（C 6 F 5）3的高价碘试剂的路易斯酸性活化提出了实现甲硅烷基烯醇醚的催化亲电子氰化的方法。机理研究表明，CDBX通过其氰基与B（C 6 F 5）3配位而被激活，从而使亲电氰化反应发生。
• Hoveyda–Grubbs II Catalyst: A Useful Catalyst for One-Pot Visible-Light-Promoted Ring Contraction and Olefin Metathesis Reactions
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Bingbing Pei、Jia Ding、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00971

  日期：2018.5.4

  A one-pot reaction to synthesize functionalized 2H-azirines through visible-light-mediated ring contraction and olefin metathesis of isoxazoles is described. Hoveyda–Grubbs II catalyst was found to function as a photocatalyst for these transformations, allowing these processes to be carried out in a one-pot manner. This study offers a new entry for the application of Grubbs catalysts as efficient photocatalysts

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。