dihydro-3-cyano-5-octyl-2(3H)-furanone | 102681-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3-cyano-5-octyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-Octyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile
• CAS: 102681-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: MBOKQLRKRXKXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dihydro-3-cyano-5-octyl-2(3H)-furanone 在 W-2 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到dihydro-3-((N,N-dimethylamino)methyl)-5-octyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a025
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 氰乙酸 在 Mn₃O(OAc)7 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到dihydro-3-cyano-5-octyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）促进的氰基乙酸和丙二酸在温和条件下使烯烃发生碳酰化反应

  摘要：

  在Mn（III）存在的情况下，使用氰基乙酸或丙二酸衍生物在23°下进行分子间碳酰化，可以将各种烯烃高效转化为γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98715-x

文献信息

• FRISTAD, W. E.;PETERSON, J. R.;ERNST, A. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 17, 3143-3148
  作者：FRISTAD, W. E.、PETERSON, J. R.、ERNST, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;GROSS, A. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4291-4294
  作者：COREY, E. J.、GROSS, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Carbolactonization of olefins under mild conditions by cyanoacetic and malonic acids promoted by manganese (III) acetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98715-x

  日期：1985.1

  A variety of olefins can be converted to γ-lactones with good efficiency by intermolecular carbolactonization using cyanoacetic acid or malonic acid derivatives in the presence of Mn (III) at 23°.

  在Mn（III）存在的情况下，使用氰基乙酸或丙二酸衍生物在23°下进行分子间碳酰化，可以将各种烯烃高效转化为γ-内酯。
• Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst

  DOI：10.1021/jo00217a025

  日期：1985.8