methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 13551-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: D-1-Keto-3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；R-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-carbonsaeure-3-methylester；D-Methyl-3,4-dihydro-isocarbostyril-3-carboxylat；(R)-methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl (3R)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 13551-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NRNCLSLTVLNNRL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(Hydroxymethyl)-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and selective tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  The 5-HT2C receptor has been implicated as a critical regulator of appetite. Small molecule activation of the 5-HT2C receptor has been shown to affect food intake and regulate body weight gain in rodent models and more recently in human clinical trials. Therefore, 5-HT2C is a well validated target for anti-obesity therapy. The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists are presented. Several members of this series were identified as potent 5-HT2C receptor agonists with high functional selectivity against the 5-HT2A and 5-HT2B receptors and reduced food intake in an acute rat feeding model upon oral dosing. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.061
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 D-苯丙氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of serotonin receptors

  摘要：

  本发明提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、症状和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。

  公开号：

  US20050080074A1

文献信息

• Biotinylated Rh(III) Complexes in Engineered Streptavidin for Accelerated Asymmetric C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Livia Knörr、Thomas R. Ward、Tomislav Rovis

  DOI：10.1126/science.1226132

  日期：2012.10.26

  around the metal center. Modifying an achiral ligand to dock in a protein renders catalysis by its rhodium complex asymmetric. Enzymes provide an exquisitely tailored chiral environment to foster high catalytic activities and selectivities, but their native structures are optimized for very specific biochemical transformations. Designing a protein to accommodate a non-native transition metal complex can

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。修饰非手性配体以停靠在蛋白质中会使其铑络合物的催化作用不对称。酶提供了精心定制的手性环境，以培养高催化活性和选择性，但它们的天然结构针对非常特定的生化转化进行了优化。设计一种蛋白质来容纳非天然过渡金属络合物可以拓宽酶促转化的范围，同时提高小分子催
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。
• [EN] MODULATORS OF SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA SEROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005035533A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本发明提供了5-羟色胺受体调节剂、含有这种调节剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与5-羟色胺受体调节相关的各种疾病、病症和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑症、抑郁症、强迫症、惊恐症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。
• MODULATORS OF SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：Wacker A. Dean

  公开号：US20070213337A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impaired glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本发明提供了5-羟色胺受体调节剂，包含这种调节剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与5-羟色胺受体调节相关的各种疾病、病况和障碍的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、惊恐障碍、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；和使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。
• ANILIDES AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110038835A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors of formula (I): wherein variable are as defined herein are provided. Methods of treatment of malconditions mediated by Rho kinase, and methods of preparation of the compounds, are also provided.

  提供了公式（I）中变量如定义所述的作为Rho激酶抑制剂有用的化合物。还提供了治疗由Rho激酶介导的恶性疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。