6-(1H-imidazol-1-yl)hexanamine | 78415-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(1H-imidazol-1-yl)hexanamine
• 英文别名: 6-(1H-imidazol-1-yl)hexan-1-amine；1H-imidazole-1-hexanamine；6-imidazol-1-ylhexan-1-amine
• CAS: 78415-63-1
• 化学式: C₉H₁₇N₃
• 分子量: 167.254
• InChiKey: OBLYTDCWEDKEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-imidazol-1-yl)hexanamine 在 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Dithiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[[3-(6-imidazol-1-yl-hexylcarbamoyl)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5'-羟基保护基团可快速形成核苷酸间键

  摘要：

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61413-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(1H-imidazol-1-yl)hexanamine
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione 、 一水合肼 、 盐酸 在 potassium carbonate 、 1H-咪唑-1-丁胺 、 二氯甲烷 、 2-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 5-(1H-imidazol-1-yl)pentanamine 、 6-(1H-imidazol-1-yl)hexanamine 、 7-imidazol-1-yl-heptylamine 、 8-(1H-咪唑-1-基)辛烷-1-胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1H-咪唑-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  N-(Substituted phenyl)-N'-[(1H-imidazol-1-yl) and

  摘要：

  这句话的中文翻译如下： N-(取代苯基)-N'-[(1H-咪唑-1-基)和(1H-1,2,4-三唑-1-基)烷基]脲是抑制血栓素合酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US04576957A1

文献信息

• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 1. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]aryl amides and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]aryl amides
  作者：William B. Wright、Jeffery B. Press、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Judy Lucas、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00154a017

  日期：1986.4

  formation. The most interesting thromboxane synthetase inhibitors prepared were 4-chloro-, 4-(trifluoromethyl)-, and 4-bromobenzamide derivatives of (1H-imidazol-1-yl)alkylamines with C5-C8 alkyl chains separating the heterocycle from the amide moiety, while the most active antihypertensive agents were 3- or 4-chloro-, -bromo, or -(trifluoromethyl)benzamides with C3 alkyl chains. The best thromboxane

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• ω-Imidazolyl- and ω-Tetrazolylalkylcarbamates as Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase: Biological Activity and in vitro Metabolic Stability
  作者：Tobias Terwege、Walburga Hanekamp、David Garzinsky、Simone König、Oliver Koch、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/cmdc.201500445

  日期：2016.2

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a serine hydrolase that terminates the analgesic and anti‐inflammatory effects of endocannabinoids such as anandamide. Herein, structure–activity relationship studies on a new series of aryl N‐(ω‐imidazolyl‐ and ω‐tetrazolylalkyl)carbamate inhibitors of FAAH were investigated. As one result, a pronounced increase in inhibitory potency was observed if a phenyl residue

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，可终止内源性大麻素（如anandamide）的镇痛和抗炎作用。在此，研究了一系列新的FAAH芳基N-（ω-咪唑基和ω-四唑基烷基）氨基甲酸酯抑制剂的结构活性关系。结果是，如果连接到氨基甲酸酯氧原子上的苯基残基被吡啶3-3-基部分取代，则抑制效力会显着提高。活性最高的化合物的IC 50值在低纳摩尔范围内。另外，对这些抑制剂的代谢特性进行了研究。在大鼠肝脏匀浆和猪血浆中，其降解程度显示出强烈依赖于与氨基甲酸酯键合的芳基残基的种类以及与氨基甲酸酯基团与杂环系统连接的烷基间隔基的长度和类型。在酯酶抑制剂的帮助下，已表明在猪血浆中，类似羧酸酯酶和对氧磷酶参与了氨基甲酸酯的裂解。此外，还发现高活性的吡啶基-3-基氨基甲酸酯与白蛋白发生反应，从而导致共价白蛋白加合物。
• Encapsulation of a Catalytic Imidazolium Salt into Avidin: Towards the Development of a Biohybrid Catalyst Active in Ionic Liquids
  作者：Vincent Gauchot、Mathieu Branca、Andreea Schmitzer

  DOI：10.1002/chem.201303865

  日期：2014.2.3

  we report the development of biohybrid catalysts that are capable of catalyzing the aldol reaction. The use of biotinylated imidazolium salts in combination with racemic or enantiomerically pure catalytic anions allowed us to study the adaptive and cooperative positioning of the anionic catalyst inside the protein. Supramolecular encapsulation of the biotinylated catalyst into avidin resulted in good

  在此，我们报道了能够催化醛醇缩合反应的生物杂化催化剂的发展。将生物素化的咪唑鎓盐与外消旋或对映体纯的催化阴离子结合使用，使我们能够研究蛋白质内部阴离子催化剂的自适应和协同定位。生物素化催化剂的超分子包封到抗生物素蛋白中，对在离子液体/水混合物中进行的醛醇缩合反应具有良好的选择性。
• [EN] ENHANCED SEPARATION OF RARE EARTH METALS<br/>[FR] SÉPARATION AMÉLIORÉE DE MÉTAUX DES TERRES RARES
  申请人：SEREN TECH LIMITED

  公开号：WO2019239150A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  A method for extracting a rare earth metal from a mixture of one or more rare earth metals, said method comprising contacting an acidic solution of the rare earth metal with a composition which comprises an ionic liquid to form an aqueous phase and a non-aqueous phase into which the rare earth metal has been selectively extracted, wherein the ionic liquid has the formula [Cat+][X'], where [Χ'] represents a phosphinate anion.

  一种从一种或多种稀土金属混合物中提取稀土金属的方法，所述方法包括将稀土金属的酸性溶液与含有离子液体的组合物接触，形成水相和已被选择性提取的稀土金属的非水相，其中该离子液体具有化学式[Cat+][X']，其中[Χ']代表膦酸盐阴离子。
• Substituted N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]-amides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04489089A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  This disclosure describes novel N-[.omega.-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]amides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase.

  这份披露描述了一种新颖的N-[.omega.-(1H-咪唑-1-基)烷基]酰胺，具有抑制酶血栓素合成酶的特性。