1-Chloro-1,1-difluorodecan-2-one | 86340-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1-difluorodecan-2-one
• CAS: 86340-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClF₂O
• 分子量: 226.694
• InChiKey: CTRBEGPUJRVNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,1-difluorodecan-2-one 在 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 2,2-difluoro-3-methylene-1-phenylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向 20,20-二氟苔藓抑素：C17,C27 片段的合成和生物学评价

  摘要：

  具有修饰的 C17-C27 片段的苔藓抑素尚未得到广泛研究。因此研究了 20,20-二氟化类似物的合成。这种取代将抑制涉及 C19-羟基的脱水并稳定闭环半缩醛互变异构体。经过初步研究，烯丙基二氟化用于制备二氟化烯醇。氧化后生成的 α,α-二氟化酮的立体选择性 Wittig 反应得到 ( E)-α,β-不饱和酯，用于完成对应于 20,20-二氟化苔藓抑素的 C17-C27 片段的 2-羟基四氢吡喃的合成。这些化合物显示出与蛋白激酶 Cα 同工酶的适度结合。还尝试合成大环20,20-二氟化类似物。在初步研究期间，使用 2-烷基-3-溴-1,1-二氟丙烯进行烯丙基二氟化。

  DOI：

  10.1039/c8ob03152e
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 二氟氯乙酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chloro-1,1-difluorodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-氟-和2，2-二氟氮丙啶的合成。

  摘要：

  通过氢化物还原新型的α-溴-和α-氯代-α（α）-，开发了一种合成稳定的3-烷基-和3-芳基-2（，2）-（二）氟氮丙啶的新途径。二）氟酮亚胺和随后的β-氟化β-氯胺和β-溴胺的闭环。这是关于2,2-二氟氮丙啶严格意义上的合成的首次报道。

  DOI：

  10.1021/ol071127x

文献信息

• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• Difluoroallylation using a 2-bromomethyl-1,1-difluoroalk-1-ene
  作者：Paul R. Mears、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.009

  日期：2015.6

  Difluoroallylation of aldehydes mediated by indium powder has been carried out using 2-bromomethyl-1,1-difluorodec-1-ene leading to 2,2-difluoro-3-methylenealkanols in useful yields. The reaction has been applied to a range of aldehydes including both aromatic and aliphatic aldehydes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Takashi Tsukamoto、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81174-4

  日期：1992.3

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.
• YAMANA, MASAYUKI;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 507-510
  作者：YAMANA, MASAYUKI、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——