3-苄基-1H-喹啉-2-酮 | 101273-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-quinolone；2(1H)-Quinolinone, 3-(phenylmethyl)-
• CAS: 101273-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WITZNUZCSIOXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1H-喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-苄基-2-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. III. Experiments in the Pyridine Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a063
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-苄基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053

文献信息

• Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06723711B2

  公开（公告）日：2004-04-20

  A compound of the structure A method for the inhibition of the binding of &agr;4&bgr;1 integrin to its receptors, for example VCAM-1(vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; pharmaceutically active compositions comprising these compounds; and the use of these compounds for the control or prevention of diseases states in which &agr;4&bgr;1 is involved are also disclosed.

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。
• Synthesis of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Benzyl Halides and α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yuanwei Chen、Zhangqin Liu、Changqing Shi

  DOI：10.1055/s-2008-1077875

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-alkyl-1 H-quinolin-2-ones was achieved in high yield (up to 91%) via Pd 2 (dba) 3 -catalyzed intramolecular cyclization of benzyl halides and electron-deficient olefins, followed by treatment with DBU.

  通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苄基卤化物和缺电子烯烃的分子内环化，然后进行处理，以高产率（高达 91%）实现了 3-烷基-1 H-喹啉-2-酮的有效合成与 DBU。
• Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site
  作者：Finn Burg、Stefan Breitenlechner、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c9sc06089h

  日期：——

  The natural enzyme cytochrome P450 is widely recognised for its unique ability to catalyse highly selective oxygen insertion reactions into unactivated C–H bonds under mild conditions. Its exceptional potential for organic synthesis served as an inspiration for the presented biomimetic hydroxylation approach. Via a remote hydrogen bonding motif a high enantioselectivity in the manganese-catalysed oxygenation

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。
• Intermolecular Enantioselective Amination Reactions Mediated by Visible Light and a Chiral Iron Porphyrin Complex
  作者：Hussayn Ahmed、Biki Ghosh、Stefan Breitenlechner、Malte Feßner、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202407003

  日期：2024.8.19

  An iron porphyrin that is linked via an ethynyl unit to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one scaffold serves as a potent catalyst for the enantioselective, visible light-mediated intermolecular amination of 3-arylmethyl-substituted quinolones and pyridones. A two-point hydrogen bonding interaction is responsible for the exquisite site- and enantioselectivity of the reaction.

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。
• Chemical transformation of Baylis–Hillman adducts: the reaction of methyl 3-arylamino-2-methylene-3-phenylpropanoates in polyphosphoric acid
  作者：Chang Gon Lee、Ka Young Lee、Sangku Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.082

  日期：2005.2

  We synthesized some interesting compounds including 3-benzylidene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one. 3-benzylquinolin-2-ol. 4-amino-2-benzylideneindan-1-one, and 1-amino-9a.10-dihydro-4bH-indeno[1,2-a]inden-9-one skeletons starting from Baylis-Hillman adducts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.