3-benzylquinoline | 37045-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylquinoline
• 英文别名: 3-Benzyl-chinolin
• CAS: 37045-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QVMSGEZMPYTLKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  226 °C
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylquinoline 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到(S)-3-苄基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3-benzylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（异）喹啉和芳烃的烷基化：2-酰基吡啶化合物作为烷基化试剂

  摘要：

  据报道，钯首次催化了（异）喹啉和芳烃的烷基化反应。容易获得且稳定的2-酰基吡啶化合物用作烷基化试剂，以形成结构上通用的烷基化（异）喹啉和芳烃。该方法提供了将烷基引入有机分子的便利途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02498

文献信息

• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• New Iridium Catalysts for the Selective Alkylation of Amines by Alcohols under Mild Conditions and for the Synthesis of Quinolines by Acceptor-less Dehydrogenative Condensation
  作者：Susanne Ruch、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201402952

  日期：2014.10.6

  family of iridium catalysts stabilised by P,N‐ligands have been introduced. The ligands are based on imidazo[1,5‐b]pyridazin‐7‐amines and can be synthesised with a broad variety of substitution patterns. The catalysts were synthesised quantitatively from the protonated ligands and a commercially available iridium precursor. The catalysts mediate the alkylation of amines by alcohols under mild conditions

  引入了由P，N-配体稳定的新型铱催化剂。配体基于咪唑[1,5- b]哒嗪-7胺，可以合成多种取代方式。由质子化的配体和可商购的铱前体定量合成催化剂。催化剂在温和的条件下（70°C）介导醇将胺烷基化。另外，据报道由仲或伯醇和氨基醇合成喹啉。这种可持续的合成通过释放两当量的水和两当量的二氢来进行。研究表明，适用于氢自动转移或借用氢化学的催化剂也可能适用于无受体的脱氢缩合反应。
• Enantioselective Reduction of 3-Substituted Quinolines with a Cyclopentadiene-Based Chiral Brønsted Acid
  作者：Weijun Tang、Xiaofang Zhao、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1589012

  日期：2017.7

  Abstract Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and Hantzsch ester as hydrogen donor, affording the corresponding tetrahydroquinolines in good enantioselectivities. Enantioselective reduction of 3-substituted quinolines has been achieved using a cyclopentadiene-based chiral Brønsted acid as catalyst and

  摘要 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。
• Synthesis of Quinolines from Allylic Alcohols via Iridium-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization Combined with Potassium Hydroxide
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1380110

  日期：——

  reaction following a tandem process integrating isomerization of allylic alcohols and oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol. A new tandem catalytic process has been established for the synthesis of quinolines. This process utilizes the [IrCp*Cl2]2/KOH catalyzed isomerization/cyclization of allylic alcohols with 2-aminobenzyl alcohol. Both the secondary and primary allylic alcohols were investigated

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

表征谱图