3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 827017-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Diethyl-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 827017-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UCFDWEUAFWORJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5-(2-bromoethyl)-3,3-diethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel, selective, functionalized 5-(2-(5-arylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)ethyl)-γ-butyrolactone sigma-2 ligands

  摘要：

  σ₂受体激动剂的治疗效用正在多个实验室和正在进行的临床试验中进行研究。在此，我们报告了一系列新型5-(2-(5-芳基六氢吡咯并[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)乙基)-γ-丁内酯的识别，以及通过体外σ₂和σ-1（σ₁）试剂检测其σ₁/σ₂选择性 profile，同时还进行了一系列体外ADME试剂检测。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02909-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的Prins反应，可轻松合成结构多样的取代的5-（2-羟乙基）-3,3-二氢呋喃-2（3 H）-ones

  摘要：

  呋喃酮是重要的合成中间体，通常在天然产物，受体配体和药物分子中发现。使用先前报道的Prins反应获得的取代呋喃酮的收率不可接受，导致开发了一种改进的方法。在质子酸催化的Prins反应条件下，将准备好的取代的烯丙基酯进行反应，以适度至良好的收率提供结构多样的取代呋喃酮。反应通过被保护的己内酯中间体，该中间体已分离并针对所选化合物进行了表征。该方法为这些重要的杂环中间体的合成提供了一种高效，多功能且产率更高的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.016

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Design, synthesis, and evaluation of novel, selective γ-butyrolactones sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Rong Gao、Kevin M. Blattner、John C. Gordon、Douglas A. Pippin、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-021-02771-0

  日期：2021.9

  with a number of disease states such as schizophrenia, Alzheimer’s disease, neuropathic pain, traumatic brain injury, and cancer. We have recently identified a series of novel, functionalized γ-butyrolactones that are potent σ2 receptor ligands that are drug-like and identified a potential candidate (9z) for future in vivo study.

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE SIGMA-2 RECEPTOR AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175188A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma- 2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与sigma-2受体活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• [EN] 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 MODULATORS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175190A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。