(S)-4-isopropyl tetrahydropyran-2-one | 61949-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S)-4-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(4S)-4-(Propan-2-yl)oxan-2-one；(4S)-4-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 61949-74-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YQBZIFFQEPWLLH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl tetrahydropyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-ethyl-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Lower Rim Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone

  摘要：

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872108
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl hydrogen 3-isopropylpentanedioate 在 锂硼氢 作用下， 以75%的产率得到(S)-4-isopropyl tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性猪肝酯酶催化的3-取代戊二酸二酯水解制备手性δ-内酯

  摘要：

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39840000579

文献信息

• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。
• Ferrocene phosphane–carbene ligands in Cu-catalyzed enantioselective 1,4-additions of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jana Csizmadiová、Mária Mečiarová、Ambroz Almássy、Branislav Horváth、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.033

  日期：2013.8

  Chiral ferrocene phosphane-carbenes are good ligands for the copper-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to various Michael acceptors. The products were obtained in high enantiomeric purity (up to e.r. = 95:5) and excellent regioselectivity (r.r. = 99:1). These ligands are also useful for domino conjugate addition followed by enolate trapping with imine and aldehyde. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• YARUTA, GORO;MORI, KENJI, J. AGR. CHEM. SOC. JAP., 1982, 56, N 12, 1121-1125
  作者：YARUTA, GORO、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HIRATAKE, JUN;INAGAKI, MINORU;YAMAMOTO, YUKIO;ODA, JUNISHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 5, 1053-1058
  作者：HIRATAKE, JUN、INAGAKI, MINORU、YAMAMOTO, YUKIO、ODA, JUNISHI

  DOI：——

  日期：——
• <i>Lower Rim</i> Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone
  作者：Jochen Mattay、Michael Schiendorfer

  DOI：10.1055/s-2005-872108

  日期：——

  In our work we have provided the lower rim of resorc[4]arenes with stereogenic centers as well as with functional groups. For the synthesis of these lower rim functionalized chiral resorc[4]arenes we have used aldehydes derived from citronellal and carvone. In general, the functional group was introduced into the aldehyde compound prior to the final cyclization step. In the case of substitution of the functional group by chloride ions during the cyclization step under standard conditions (HCl-EtOH, Δ), hydrochloric acid was replaced by the conjugated acid of the functional group. Another strategy is the introduction of the iodo group at the lower rim of a resorc[4]arene, which can be easily substituted by good nucleophiles and mild bases without protection of the upper rim.

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。