14-benzyloxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane | 152898-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-benzyloxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• 英文别名: 18-methyl-16-phenylmethoxy-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 152898-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: YZVAJBUPCPWROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-benzyloxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-4-hydroxy-6-methyl-1,3-benzodioxole 在 四丁基硫酸氢铵 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 14-benzyloxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945