14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane | 152898-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• 英文别名: 18-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-ol
• CAS: 152898-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: DEGBCDXENNESKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到15-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为产物：
  描述：

  14-benzyloxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802
  作者：Merz Andreas, Rauschel Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones
  作者：Andreas Merz、Manfred Rauschel

  DOI：10.1055/s-1993-25945

  日期：——

  Crown ethers in which the two methoxy groups of ubiquinone-0 (2,3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone) are replaced by oligoethylene glycol bridges have been obtained in five straightforward steps in 35-40% overall yield from 5-methylpyrogallol. A Fremy salt oxidation of a phenolic precursor is used in the final step. The further elaboration of crown ether analogues of ubiquinone-2 was achieved by enol geranylation of cyclopentadiene adducts of the former quinones and subsequent retro-Diels-Alder reaction. The Claisen rearrangement of 2, 2-dimethoxy-5-methylphenyl allyl ethers and related crown ethers affords ortho- and para-allyl-substituted phenols (3: 1) that are oxidized to give bisnorubiquinone derivatives and their ortho- quinone isomers. All new compounds are characterized by high resolution NMR and mass spectrometry.

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。