6-溴-2-甲基-1H-吲哚 | 6127-19-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 6-溴-2-甲基吲哚；6 - 溴-2 - 甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-2-methylindole
• CAS: 6127-19-1
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: PTDPLQDPOIVTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.5℃
• 沸点：
  325.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1H-吲哚 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(S)-6-bromo-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  未保护的吲哚的Brønsted酸促进的Rh催化不对称氢化：过渡金属和阴离子结合的共催化

  摘要：

  布朗斯台德酸，硫脲阴离子结合和过渡金属催化的结合使得通过吲哚加氢合成手性二氢吲哚成为一种有效的方法。在铑/ ZhaoPhos络合物的催化下，未保护的吲哚的不对称氢化反应具有出色的对映选择性（高达99％ee，高达400 TON），可以顺利进行。布朗斯台德酸HCl活化吲哚形成亚胺离子中间体。机理研究支持这样的假设，即阴离子结合作为次要相互作用起着至关重要的作用。DFT计算揭示了这种化学转化中的外层机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00312
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-溴-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives thromboxane A2 antagonists

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：##STR1##及其药用可接受的盐和生物可降解酯，其中R.sup.1为H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、苯基（可选择性地由高达三个从C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素和CF.sub.3中独立选择的取代基取代）、或者为1-咪唑基、3-吡啶基或4-吡啶基；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.3为SO.sub.2 R.sup.4或COR.sup.4，其中R.sup.4为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.p、C.sub.3 -C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.p、芳基(CH.sub.2).sub.p或杂环芳基(CH.sub.2).sub.p，p为0、1或2，或者R.sup.4可以为NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或芳基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起形成一个5-到7-成员杂环，该环可以选择性地包含一个碳-碳双键或进一步的杂原子连接，选自O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)和N(C.sub.1 -C.sub.5醇酰基)；X为CH.sub.2或直接连接，但当R.sup.1为1-咪唑基时，X为CH.sub.2；m为2或3；n为0、1或2，其中(CH.sub.2).sub.nNHR.sup.3基团在n为0或1时连接在5位，或在n为2时连接在5位或4位。这些化合物是选择性的TXA.sub.2和PGH.sub.2拮抗剂。有些还抑制TXA合成酶。

  公开号：

  US05744488A1

文献信息

• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• [EN] PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RENFORÇANT L'ACTIVITÉ DES PROTÉASOMES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015073528A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (II), (III), (IV), and (V), compositions thereof, the methods of synthesis of the compouds of interest, and to methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis, such as cancer, inflammatory conditions, neurodegeneration, metabolic conditions, comprising administering an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及具有化学式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）的化合物，其组成物，所述化合物的合成方法，以及用于治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，例如癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病，包括给予本发明化合物的有效量。
• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• NOVEL HYDROXAMATE DERIVATIVE, A PRODUCTION METHOD FOR THE SAME, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Lee Sung Sook

  公开号：US20120028963A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to hydroxamate derivatives, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates thereof, or solvates thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, a method of treating disease using the compositions, and a method for preparing the hydroxamate derivatives.

  本发明涉及羟肟酸衍生物、其同分异构体、药用可接受的盐、水合物或溶剂化物，以及它们用于制备药物组合物的用途，包含它们的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备羟肟酸衍生物的方法。
• Syk 억제제
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC. 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드(519990290219)

  公开号：KR20160037198A

  公开（公告）日：2016-04-05

  본 개시내용은 Syk 억제제인 화합물, 및 암 및 염증성 상태를 비롯한 다양한 질환 상태의 치료에서의 그의 용도에 관한 것이다. 특정한 실시양태에서, 화합물의 구조는 하기 화학식 I로 주어진다. 003c#화학식 I003e# 상기 식에서, X, X, X, R, R, R, R, 및 Y는 본원에 기재된 바와 같다. 본 개시내용은 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 제약 조성물, 및 Syk에 의해 매개되는 상태를 치료하기 위해 이들 화합물 및 조성물을 사용하는 방법을 추가로 제공한다.

  This text appears to be a scientific or technical document discussing the therapeutic uses of a compound called Syk inhibitor in the treatment of various conditions including cancer and inflammatory diseases. It also mentions the chemical structure of the compound given by the chemical formula I. In the formula, X, X, X, R, R, R, R, and Y are as described in the specification. The document further provides methods for using these compounds and compositions containing compounds or salts thereof of the chemical formula I to treat conditions mediated by Syk.