1-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzoacridinium triflouromethanesulphonate | 76017-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzoacridinium triflouromethanesulphonate
• 英文别名: 14-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium trifluoromethanesulphonate；14-benzyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-)；1-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzacridinium triflate；14-benzyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[a,h]acridinium CF3SO3(-)；2-Benzyl-13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76017-71-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₂₈N
• 分子量: 599.673
• InChiKey: JLZCSFMVNFBWFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzoacridinium triflouromethanesulphonate 、 硫脲 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。部9 Ñ取代2,4,6- triphenylpyridiniums，5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[ ħ ] quinoliniums，和5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[ c ^，ħ ] acridiniums ：动力学速率随N-取代基的结构而变化

  摘要：

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应

  DOI：

  10.1039/p29830001427
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐 、 苄胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 1-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzoacridinium triflouromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  杂环作为离去基团的亲核置换动力学和机制。第 23 部分。研究 (i) 通过游离碳正离子，(ii) 通过决定离子-分子对的形成速率，和 (iii) 通过对离子-分子对的亲核攻击速率确定

  摘要：

  有证据表明，在通过亲核离子-分子对的亲核俘获的一级反应和通过形成游离碳正离子的一级反应之间的边界处，两种机制独立进行，没有合并。类似地，在紧密离子-分子对的一级（决定速率的形成）和二级（决定速率的亲核攻击）反应之间的边界处，这两个反应再次独立进行。

  DOI：

  10.1139/v86-192

文献信息

• The non-chain radicaloid c-alkylation of nitronate anions: further evidence for the mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Jen-luan Chen、Charles M. Marson、Angelamaria Maia、M.Akram Kashmiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87407-x

  日期：1986.1

  The effects of the variation of solvent, pyridinium leaving group, -substituent, and nitronate nucleophile have been studied in the -alkylation of nitronate anions. These variations and studies of the effects of inhibitors, attempted entrainment reactions, and ESR work are all in accord with our previously suggested mechanism.

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。
• Identification of the products of solvolysis of N-benzylpyridinium cations in the absence of nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson、Jen-Luan Chen、Franciszek Saczewski、Roy W. King

  DOI：10.1039/p29860001331

  日期：——

  and penta-cyclic N-benzylpyridinium tetrafluoroborates undergo thermolysis in chlorobenzene as solvent to give products of benzylation both of the solvent and of the pyridine leaving group. Thermolysis alone, and in nitrobenzene as solvent, yielded mainly products of benzylation of the leaving group. The results support the previously postulated mechanism of unimolecular solvolysis of compounds of these

  单环，三环和五环N-苄基吡啶四氟硼酸酯在氯苯中作为溶剂进行热解，得到溶剂和吡啶离去基团的苄基化产物。单独进行热解，并在硝基苯中作为溶剂，主要产生离去基团的苄基化产物。结果支持了先前推测的在非极性溶剂中这些类型的化合物单分子溶剂化的机理。
• Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M.; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 117 - 124
  作者：Katritzky, Alan R.、Lloyd, Jeremy M.、Patel, Ranjan C.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Schultz, Hanna; Lopez-Rodriguez, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 73 - 78
  作者：Katritzky, Alan R.、Schultz, Hanna、Lopez-Rodriguez, Maria L.、Musumarra, Giuseppe、Cirma, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; El-Mowafy, Azzahra M.; Marzorati, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4001 - 4030
  作者：Katritzky, Alan R.、El-Mowafy, Azzahra M.、Marzorati, Liliana、Patel, Ranjan C.、Thind, Sukhpal S.

  DOI：——

  日期：——