7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐 | 73377-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: 7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c，h]三氟甲烷磺酸an鎓盐，工业级
• 英文名称: 5,6,8,9-Tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium trifluoromethanesulphonate；7-Phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[C,H]xanthylium trifluoromethanesulfonate；13-phenyl-2-oxoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 73377-38-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₇H₂₁O
• 分子量: 510.534
• InChiKey: VZLXLZZSHJSCLZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  301-303°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐 在 三乙胺 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-2-yl)ethyl]benzamide;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基醇和二胺的吡啶鎓的转化：新型​​的闭环

  摘要：

  衍生自氨基醇的吡啶鎓在加热时会环化为醚或重排为醛。来自二胺的单吡啶鎓可被酰化或转化为脲或硫脲：这些产物在溶液中加热后环化，得到二氢噻唑，-4H-噻嗪，-恶唑，-4H-恶嗪或四氢-3H-噻嗪类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88894-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  y试剂可实现芳香胺的自由基CN硼基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.202000412

文献信息

• Reactions of N-substituted pyridinium cations with carbanions: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenylbisbenzo[ah]acridine, a superior leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1039/p19810000661

  日期：——

  N-Substituents are transferred from pyridinium cations to malonate, cyanoacetate, and acetoacetate carbanions: for alkyl substituents the pentacyclic derivatives (4) attain the required activity.

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。
• The conversion of primary amines into olefins: a mild alternative to the Hofmann elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Azzahra M. El-Mowafy

  DOI：10.1039/c39810000096

  日期：——

  Use of the pentacyclic pyrylium salt (1) allows a two-step conversion of the amine RR′CHCH2NH2 into RR′CCH2 in high yield under mild conditions.

  通过使用五环吡喃鎓盐（1），可以在温和的条件下将胺RR'CHCH 2 NH 2两步转化为RR'C CH 2。
• Pyridiniums as potential synthetic substitutes for nitrogen mustards
  作者：Alan R. Katritzky、Kevin Burgess、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570190408

  日期：1982.7

  Dialkylamino-alkyl primary amines 1b and 2b are converted by pyrylium salts into the corresponding pyridinium derivatives. The pyridinium salts act as aminoalkylating agents for representative O-, S-, N-, and C-nucleophiles and are potentially safe substitutes for nitrogen mustards in the reactions.

  二烷基氨基-烷基伯胺1b和2b被吡啶盐转化为相应的吡啶鎓衍生物。吡啶鎓盐充当代表性的O-，S-，N-和C-亲核试剂的氨基烷基化剂，并且在反应中是氮芥子的潜在安全替代品。
• Kinetics and mechanism of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 23. Studies at the borderlines between reactions proceeding (<i>i</i>) via free carbocations, (<i>ii</i>) via rate-determining formation of ion–molecule pairs, and (<i>iii</i>) via rate-determining nucleophilic attack on ion–molecule pairs
  作者：Alan R. Katritzky、Bogumil Brycki

  DOI：10.1139/v86-192

  日期：1986.6.1

  first-order reaction via nucleophilic trapping of intimate ion–molecule pairs and first-order reaction via the formation of free carbocations, both mechanisms proceed independently, without merging. Similarly at the borderline between first-order (rate-determining formation) and second-order (rate-determining nucleophilic attack) reactions of intimate ion–molecule pairs, both reactions again proceed

  有证据表明，在通过亲核离子-分子对的亲核俘获的一级反应和通过形成游离碳正离子的一级反应之间的边界处，两种机制独立进行，没有合并。类似地，在紧密离子-分子对的一级（决定速率的形成）和二级（决定速率的亲核攻击）反应之间的边界处，这两个反应再次独立进行。
• Katritzky, Alan R.; Lopez-Rodriguez, Maria L.; Keay, James G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 165 - 170
  作者：Katritzky, Alan R.、Lopez-Rodriguez, Maria L.、Keay, James G.、King, Roy W.

  DOI：——

  日期：——