diethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate | 76242-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phosphonate；(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enal
• CAS: 76242-02-9
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: CQMVWLPHSOZYGX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-Diethoxy-1-hydroxy-2-tosyloxyprop-1-ylphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dialkyl (±)-cis-1,2-epoxy-3-oxoalkylphosphonates—Phosphonomycinanalogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808631
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到diethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦胺霉素类似物与Ñ -hydroxyimidazole和Ñ -hydroxyimidazolone作为螯合剂单元†

  摘要：

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。

  DOI：

  10.1039/c4ra00757c

文献信息

• Synthesis of Phosphonobenzocarbacephems by Intramolecular Radical Cyclization of Haloaryl-Substituted β-Lactams
  作者：Sarah Van der Jeught、Kurt G. R. Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901351

  日期：2010.3

  A series of benzo-fused tricyclic β-lactams, most of them phosphonobenzocarbacephems, were prepared in a straightforward way starting from phosphonoazadienes. In this paper, the synthetic route including a Staudinger reaction towards the β-lactams, followed by radical ring closing with tributyltin hydride and AIBN, which resulted in the envisaged tricyclic compounds, is reported.

  以膦酰基氮杂二烯为原料，以一种直接的方式制备了一系列苯并稠合三环 β-内酰胺类化合物，其中大部分是膦酰基苯并碳头烯。在本文中，报道了合成路线，包括对 β-内酰胺进行施陶丁格反应，然后用三丁基氢化锡和 AIBN 进行自由基闭环，从而产生设想的三环化合物。
• Double Nucleophilic 1,2-Addition of Silylated Dialkyl Phosphites to 4-Phosphono-1-aza-1,3-dienes:  Synthesis of γ-Phosphono-α-aminobisphosphonates
  作者：Kurt G. R. Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo701718t

  日期：2007.11.1

  [Graphics]gamma-Phosphono-alpha-aminobisphosphonates were synthesized from a new class of 4-phosphono-1-aza-1,3-dienes by the addition of dialkyl trimethylsilyl phosphites to these azadienes in the presence of acid. Depending on the steric demand of the group on nitrogen, double 1,2-addition or tandem 1,4-1,2-addition occurred.
• Puyau, P. de Macedo; Perie, J. J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 129, p. 13 - 46
  作者：Puyau, P. de Macedo、Perie, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Just, George; Potvin, Pierre; Hakimelahi, Gholam Hosein, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2780 - 2783
  作者：Just, George、Potvin, Pierre、Hakimelahi, Gholam Hosein

  DOI：——

  日期：——
• JUST G.; POTVIN P.; HOSEIN HAKIMELAHI G., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 24, 2780-2783
  作者：JUST G.、 POTVIN P.、 HOSEIN HAKIMELAHI G.

  DOI：——

  日期：——