1-phenyl-2-(propylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(propylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(propylsulfonyl)ethan-1-one；1-Phenyl-2-propylsulfonylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: RIMNVTSRRGEZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(propylsulfonyl)ethanone 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4-(propylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Organocatalytic Cycloaddition of Azides with β-Keto Sulfones: Toward Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloadditions between beta-keto sulfones and aryl azides can be performed at room temperature in good to excellent yields of products in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine (5 mol %). The proposed organocatalytic methodology was found to be applicable to beta-keto arylsulfones containing a range of substituents. A wide variety of aryl azides also work. Basically, this constitutes a remarkably efficient protocol for the synthesis of novel 1,2,3-triazole compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03196
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙烷-1-硫醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-phenyl-2-(propylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用硫酚对烯烃进行需氧氧磺酰化：高效的一锅法制取β-酮砜†

  摘要：

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00776j

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• One-pot synthesis of β-ketosulfones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Yaohong Zhang、Mengqiang Luo、Yan Li、Runfu Shen、Chenze Qi、Hai Wang、Kai Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131635

  日期：2020.11

  A novel, facile and efficient strategy for the one-pot synthesis of β-ketosulfones from readily available sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azides is described. The reaction proceeded very smoothly affording diverse β-ketosulfones in moderate to good yields. This new procedure has the advantages of environmental benign, easy and simple operation, low cost and wide tolerance of functional

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。
• Photosensitizer-free synthesis of β-keto sulfones <i>via</i> visible-light-induced oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids
  作者：Zhen Peng、Yun-Yun Hong、Sha Peng、Xiang-Qun Xu、Shan-Shan Tang、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1ob00552a

  日期：——

  methodology for the construction of β-keto sulfones through visible-light induced direct oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids at ambient temperature under open-air conditions was developed. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of any photocatalyst or strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste.

  开发了一种实用且环保的方法，用于在露天条件下在环境温度下通过可见光诱导烯烃与磺酸的直接氧磺酰化来构建 β-酮砜。最重要的是，该反应在不添加任何光催化剂或强氧化剂的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。