(1α,4α,4aβ,8aβ)-1,4,4a,8a-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,8aβ)-1,4,4a,8a-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: (±)-rel-(1R,4S,4aR,8aS)-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IXWCWIVRHATZNI-FSEIGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,8aβ)-1,4,4a,8a-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 辅酶Q10
  参考文献：
  名称：

  13 C标记的泛醌-0和泛醌-10的合成及光谱表征

  摘要：

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130305
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichloro-5-methylbenzene-1,4-diol 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 2H₃N*O₄S^(2-)*Ce⁽⁴⁺⁾*2HO₄S^(1-) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1α,4α,4aβ,8aβ)-1,4,4a,8a-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  13 C标记的泛醌-0和泛醌-10的合成及光谱表征

  摘要：

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130305

文献信息

• Preparation and complete¹ H and¹³C assignment of some pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione (PCUD) derivatives
  作者：Alan M. Kenwright、Jonathan D. Sellars

  DOI：10.1002/mrc.3879

  日期：2012.12

  utilising a cheap, practical, low energy, 'green', single-pass continuous flow photochemical reactor is reported. Their (1)H and (13)C NMR spectra are fully assigned, revealing some general characteristics not previously reported for this class of compound, which should aid the assignment and prediction of the NMR spectra of PCUD derivatives.

  利用廉价，实用，价格低廉的方法，制备五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-二酮衍生物的许多烷基和烷氧基衍生物，据报道，低能耗的“绿色”单程连续流光化学反应器。它们的（1）H和（13）C NMR光谱已完全指定，揭示了先前未针对此类化合物报告的一些一般特征，这将有助于PCUD衍生物的NMR光谱的分配和预测。
• Ein neuer synthetischer Zugang zu Ubichinonen
  作者：August Rüttimann、Peter Lorenz

  DOI：10.1002/hlca.19900730404

  日期：1990.6.20

  A New Synthetic Route to Ubiquinones

  合成泛醌的新途径
• The Diels-Alder reaction of 1,4-quinones in hexafluoroisopropanol
  作者：Loïc Jeanmart、Kalina Mambourg、Gilles Hanquet、Steve Lanners

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.140

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic characterisation of ¹³ C-labelled ubiquinone-0 and ubiquinone-10
  作者：W.B.S. van Liemt、W.F. Steggerda、R. Esmeijer、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130305

  日期：——

  (3-13C)-, (3-13CH3)-, (4-13C), and (13CH3O)2- ubiquinone-10 and the corresponding (1-13C)-, (6-13C)-, (5-13C)-, (5-13CH3)-, (4-13C)-, and (13CH3O)2-ubiquinone-0 have been synthesised from simple labelled starting materials via a single reaction scheme. The ubiquinones have been characterised using mass spectrometry, 1H NMR and 13C NMR. The spectroscopic results indicate that, within experimental error

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。