9-(2-methoxyphenyl)xanthene | 19234-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-methoxyphenyl)xanthene
• 英文别名: 9-(2-methoxyphenyl)-9H-xanthene；9-<2-Methoxy-phenyl>-xanthen；9H-Xanthene, 9-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 19234-06-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: MINJGMSWMGWGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxyphenyl)-(2-phenoxyphenyl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到9-(2-methoxyphenyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676

文献信息

• A 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Aldehydes via <i>o</i>-Quinone Methides:  Straightforward Synthesis of 9-Arylxanthenes
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol048298b

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel coupling reaction, where an aldehyde and two molar amounts of an aryne are assembled selectively, has been demonstrated to afford diverse 9-arylxanthene derivatives in one step. o-Quinone methide arising from the [2 + 2] cycloaddition of an aldehyde with an aryne was postulated as a transient intermediate.

  [反应：见正文]已证明一种新颖的偶联反应，其中醛和两个摩尔量的芳烃选择性地组装，可在一个步骤中提供多种9-芳基x吨衍生物。假定由醛与芳烃的[2 + 2]环加成反应生成的邻苯二甲酰甲基甲烷作为过渡中间体。
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030045705A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改进核酸酶抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代自然寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖链，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。
• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。
• EP0586570A4
  申请人：——

  公开号：EP0586570A4

  公开（公告）日：1996-01-24