3,3'-diphenyl-2H,2'H-2,2'-bibenzo[b][1,4]thiazine | 20940-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-2H,2'H-2,2'-bibenzo[b][1,4]thiazine
• 英文别名: 3-phenyl-2-(3-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 20940-10-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂S₂
• 分子量: 448.612
• InChiKey: UQSPDGVMMPLCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diphenyl-2H,2'H-2,2'-bibenzo[b][1,4]thiazine 在 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3'-diphenyl-[2,2']bi[benzo[1,4]thiazinylidene]
  参考文献：
  名称：

  Nicolaus,R.A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 323 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine 在 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3,3'-diphenyl-2H,2'H-2,2'-bibenzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  AIBN促进的2,2'-二硫代二苯胺与甲基芳基酮的缩合反应合成联苯并[ b ] [1,4]噻嗪

  摘要：

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01238

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• Eco-friendly HClO4-SiO2 catalyzed synthesis of mono- and bis-diaryl-2h-1,4 benzothiazines
  作者：Mohd. Imran Ansari、Ravi Shankar、Mohd. Kamil Hussain、Ruchir Kant、Prakash R. Maulik、K. Ravi Kumar、K. Hajela

  DOI：10.1002/jhet.795

  日期：2011.11

  Mono‐ and bis‐diaryl‐2H‐1,4‐benzothiazines were obtained in quantitative yields through silica‐supported perchloric acid catalyzed reaction cascade of double condensation and 1,4 addition of diaroylacetylenes with 2‐aminothiophenol at room temperature. The structures were confirmed by spectroscopic analyses and X‐ray crystallographic studies. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在室温下，通过硅胶负载的高氯酸催化的双缩合反应级联反应，以及1,4与2-氨基硫酚的1,4加成二芳酰基乙炔的反应级联，以定量收率获得了单-和双-二芳基-2H-1,4-苯并噻嗪。通过光谱分析和X射线晶体学研究证实了该结构。J.杂环化​​学。（2011）
• 一种3,3’-双苯基-2H,2’H-2,2’-二苯并[1, 4]噻嗪的制备方法
  申请人：聊城大学

  公开号：CN108003114B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明属于有机化学合成及药物合成领域，具体是涉及一种3,3'‑双苯基‑2H,2'H‑2,2’‑二苯并[1,4]噻嗪的制备方法，首先将2,2’‑二氨基二苯基二硫醚，苯乙酮、偶氮二异丁腈、乙酸依次加入到圆底烧瓶中，将圆底烧瓶置于油浴中，使烧瓶内温度上升至70～90℃，反应16～36h后停止加热；然后将产品进行柱层析，得到的液体旋蒸，旋蒸所得即为产物，本发明拓宽了苯并噻嗪的合成方法为其在药物方面的应用奠定了基础。
• Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 359
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Red-Hair-Inspired Chromogenic System Based on a Proton-Switched Dehydrogenative Free-Radical Coupling
  作者：Loredana Leone、Orlando Crescenzi、Riccardo Amorati、Luca Valgimigli、Alessandra Napolitano、Vincenzo Barone、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/ol402161j

  日期：2013.10.4

  In the presence of micromolar peroxides or biometals (Fe(III), Cu(II), V(V) salts), and following a strong acid input, the stable 3-phenyl-2H-1, 4-benzothiazine is efficiently converted to a green-blue Delta(2,2')-bi(2H-1,4-benzothiazine) chromophore via dehydrogenative coupling of a 1,4-benzothiazinyl radical. The new system is of potential practical interest for colorimetric peroxide and redox biometal detection.