2,2-diphenylthietane-3-carbonitrile | 22539-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylthietane-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-3-thietanecarbonitrile
• CAS: 22539-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: FPHGFUQGGFVUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylthietane-3-carbonitrile 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-二苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氰基蒽的电子转移光敏化反应2,2-二芳基硫杂环丁烷的开环反应

  摘要：

  3-氰基-或3-乙氧基-2,2-二芳基硫杂环丁烷在乙腈中的9,10-二氰基蒽(DCA)-光敏反应选择性地产生2-氰基-或2-乙氧基-1,1-二芳基乙烯。开环反应通过硫杂环丁烷环的硫原子的单电子氧化进行，通过光化学电子转移到 DCA 的激发单线态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1472
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-diphenylthietane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Thia-Paternò-Büchi引发的多米诺光化学反应形成四氢噻吩

  摘要：

  我们已经建立了从硫代二苯甲酮衍生物和丙烯腈到硫杂环丁烷或四氢噻吩化合物的光化学途径，其中产物的选择性通过简单调整溶液中试剂的浓度来控制。通过thia-Paternò-Büchi反应，然后以多米诺法或逐步方式进行先前未知的区域选择性光化学环扩大反应，制备了五元环含硫化合物的小型文库。提出了通过由光激发的硫代羰基化合物提供的卡宾物质使该环扩大反应合理化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03128
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 在 2,2-diphenylthietane-3-carbonitrile 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 双二苯甲基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  de Mayo,P.; Nicholson,A.A., Israel Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 341 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Thietane Derivatives through Domino Photochemical Norrish Type II/Thia-Paternò–Büchi Reactions
  作者：Maria I. Lapuh、Gabriel Cormier、Slimane Chergui、David J. Aitken、Thomas Boddaert

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03428

  日期：2022.11.18

  This work describes straightforward access to a large collection of thietane derivatives through an innovative two-step domino photochemical reaction involving a Norrish type II fragmentation and a thia-Paternò–Büchi reaction. Starting from stable phenacyl sulfides, unprecedented thiocarbonyl intermediates were generated in situ and reacted with diverse electron-deficient alkene partners to form a

  这项工作描述了通过创新的两步多米诺骨牌光化学反应直接获取大量硫杂环丁烷衍生物的方法，该反应涉及 Norrish II 型碎裂和硫杂-帕特诺-Büchi 反应。从稳定的苯甲酰硫化物开始，原位生成了前所未有的硫代羰基中间体，并与多种缺电子烯烃伙伴反应形成硫杂环丁烷核。管理此 [2+2] 光环加成的区域选择性和非对映选择性的规则已被合理化并针对许多底物得到完全控制。
• US3779880A
  申请人：——

  公开号：US3779880A

  公开（公告）日：1973-12-18