1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2-quinolone | 66365-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2-quinolone
• 英文别名: 1-Methyl-4-(phenylthio)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 66365-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: IFCVJGNTWZXCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2-quinolone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASSMAN P. G.; PARTON R. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 20, 694-695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Yoko GOAN、Mina SIMAKATA、Toshiaki SAITOH、Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.48.1854

  日期：——

  The thionium ions 10 generated by Pummerer reaction of N-aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides 4 caused not only an electrophilic cyclization reaction producing 2-quinolones 8, but also the formation of the vinyl sulfides 5 and 6 in favor of the latter reaction. On the other hand, the treatment of the vinyl sulfides 5 and 6 with p-toluenesulfonic acid induced cyclization to afford the 2-quinolones

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。
• GASSMAN P. G.; PARTON R. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 20, 694-695
  作者：GASSMAN P. G.、 PARTON R. L.

  DOI：——

  日期：——