1-methylquinolinium bromide | 2516-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylquinolinium bromide
• 英文别名: N-methylquinolinium bromide；1-Methylquinolin-1-ium bromide；1-methylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 2516-72-5
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀N
• 分子量: 224.1
• InChiKey: UDZIAWWHJHZDSV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylquinolinium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methylquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chemically and Biologically Diverse Pyrroquinoline Pseudo Natural Products
  作者：Jie Liu、Gregor S. Cremosnik、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202013731

  日期：2021.2.23

  Natural product (NP) structures are a rich source of inspiration for the discovery of new biologically relevant chemical matter. In natural product inspired pseudo‐NPs, NP‐derived fragments are combined de novo in unprecedented arrangements. Described here is the design and synthesis of a 155‐member pyrroquinoline pseudo‐NP collection in which fragments characteristic of the tetrahydroquinoline and

  天然产物（NP）结构是发现新的生物学相关化学物质的丰富灵感来源。在天然产物激发的伪NP中，NP衍生的片段以前所未有的排列方式从头结合。这里描述的是155个成员的吡咯并喹啉假NP集合的设计和合成，其中四氢喹啉和吡咯烷NP类的特征片段结合了8种不同的连接性和区域异构排列。化学形态分析和通过形态学“细胞绘画”分析中的表型进行化合物收集的生物学评估，然后进行主成分分析，显示伪NP类在化学上是多种多样的，并且生物活性模式明显不同，
• Red light-emitting short Mango-based system enables tracking a mycobacterial small noncoding RNA in infected macrophages
  作者：Oksana S Bychenko、Alexei A Khrulev、Julia I Svetlova、Vladimir B Tsvetkov、Polina N Kamzeeva、Yulia V Skvortsova、Boris S Tupertsev、Igor A Ivanov、Leonid V Aseev、Yuriy M Khodarovich、Evgeny S Belyaev、Liubov I Kozlovskaya、Timofei S Zatsepin、Tatyana L Azhikina、Anna M Varizhuk、Andrey V Aralov

  DOI：10.1093/nar/gkad100

  日期：——

  Progress in RNA metabolism and function studies relies largely on molecular imaging systems, including those comprising a fluorogenic dye and an aptamer-based fluorescence-activating tag. G4 aptamers of the Mango family, typically combined with a duplex/hairpin scaffold, activate the fluorescence of a green light-emitting dye TO1-biotin and hold great promise for intracellular RNA tracking. Here, we report a new Mango-based imaging platform. Its key advantages are the tunability of spectral properties and applicability for visualization of small RNA molecules that require minimal tag size. The former advantage is due to an expanded (green-to-red-emitting) palette of TO1-inspired fluorogenic dyes, and the truncated duplex scaffold ensures the latter. To illustrate the applicability of the improved platform, we tagged Mycobacterium tuberculosis sncRNA with the shortened aptamer-scaffold tag. Then, we visualized it in bacteria and bacteria-infected macrophages using the new red light-emitting Mango-activated dye.

  摘要 RNA 代谢和功能研究的进展主要依赖于分子成像系统，包括由荧光染料和基于适配体的荧光激活标签组成的成像系统。Mango 家族的 G4 合体通常与双链/发夹支架相结合，能激活绿色发光染料 TO1 生物素的荧光，在细胞内 RNA 跟踪方面大有可为。在此，我们报告了一种基于 Mango 的新型成像平台。它的主要优势在于光谱特性的可调性以及对标签尺寸要求最小的小 RNA 分子的可视化适用性。前者的优势是由 TO1 启发的荧光染料调色板（从绿色到红色发光）所带来的，而截短的双链支架则确保了后者的优势。为了说明改进平台的适用性，我们用缩短的适配体-支架标签标记了结核分枝杆菌的 sncRNA。然后，我们使用新型红光发光芒果活性染料在细菌和细菌感染的巨噬细胞中对其进行了可视化。
• Method for the preparation of alcohols and aldehydes by reacting olefins with carbon monoxide and hydrogen
  申请人：TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0107430A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  Olefins may be converted by reaction with carbon monoxide and hydrogen into good yields of aldehydes and alcohols in the presence of a ruthenium catalyst dispersed in a low-melting quaternary phosphonium or ammonium salt or base, the presence of which enables the conversion of C8-C20 internal olefins to be readily achieved, with high yields of alcohols in a manner not previously possible. The linearity of the alcohol and aldehyde products may be increased by dispersing the ruthenium catalyst in the low-melting quaternary phosphonium compound in association with a tertiary amine or phosphine.

  在分散于低熔点季鏻盐或铵盐或碱中的钌催化剂存在下，烯烃可通过与一氧化碳和氢气反应转化为高产率的醛和醇。 通过在低熔点季鏻化合物中分散钌催化剂和叔胺或膦，可以提高醇和醛产物的线性度。
• Divergent Synthesis of Cyclopropanated Tetrahydroquinolines by Tandem Functionalization of Quinoline Derivatives
  作者：Jianjie Chen、Jian Yang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00783

  日期：2024.6.7

  Here, reported is a new method for divergent synthesis of functionalized tetrahydroquinolines (THQs), featuring a biomedically interesting azabicyclo[4.1.0]heptane core, proceeding with mild conditions, good substrate and functionality tolerance, and operational simplicity. Mechanistic studies suggest that the products are formed via carbonucleophilic 1,4-addition-induced dearomatization of quinolinium

  本文报道了一种功能化四氢喹啉（THQ）的发散合成新方法，其特点是生物医学上有趣的氮杂双环[4.1.0]庚烷核心，条件温和，底物和官能团耐受性良好，且操作简单。机理研究表明，该产物是通过亲碳1,4-加成诱导的喹啉盐脱芳构化和与α-卤代酮的分子内环丙烷化，然后与不同亲核试剂的α-亲核加成形成的。目前的工作为通过氮杂芳烃的脱芳香串联功能化获得新的N-杂环奠定了基础。
• Iridium-catalyzed reductive β-alkylation of (iso)quinoline derivatives by an in situ enone-trapping strategy
  作者：Yanping Sun、Jianjie Chen、Min Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00666f

  日期：——

  catalyst system, we report a reductive β-alkylation of (iso)quinolinium salts with cost-effective and readily available β-chloro ketones, proceeding with good chemoselectivity, mild reaction conditions, and without the need for introduction of a substituent at position-3 of the quinolyl skeleton. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds via a sequence of hydride transfer-initiated dearomatization

  通过使用[IrCp*Cl 2 ] 2 /Mg(OMe) 2 /(CH 2 O) n作为适用的催化剂体系，我们报道了(异)喹啉鎓盐的还原β-烷基化反应，其具有成本效益且易于获得的β-氯酮，具有良好的化学选择性，反应条件温和，并且不需要在喹啉骨架的3位引入取代基。机理研究表明，该反应通过一系列氢化物转移引发的(异)喹啉鎓盐脱芳构化、烯酮的原位烯胺捕获和第二轮氢化物转移至偶联加合物进行。目前的工作为功能化（异）四氢喹啉的合成提供了重要的补充。