trans,trans-<6-2H>farnesol | 158897-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans,trans-<6-2H>farnesol
• 英文别名: 6-[(2)H1]-farnesol；trans,trans-[6-2H]farnesol
• CAS: 158897-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 223.363
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-DNUJTHPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-<6-2H>farnesol 在 magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 <6-2H>nerolidol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of (+)-epicubenol

  摘要：

  Incubation of [6-H-2]FPP (14a) with epicubenol synthase isolated from Streptomyces sp. LL-B7 gave epicubenol (1c) labeled at D-9 as established by 2H NMR. These results confirm the involvement of a predicted 1,2-hydride shift in the mechanism of formation of 1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73498-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 trans,trans-<6-2H>farnesol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of (+)-epicubenol

  摘要：

  Incubation of [6-H-2]FPP (14a) with epicubenol synthase isolated from Streptomyces sp. LL-B7 gave epicubenol (1c) labeled at D-9 as established by 2H NMR. These results confirm the involvement of a predicted 1,2-hydride shift in the mechanism of formation of 1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73498-8

文献信息

• Effect of Isotopically Sensitive Branching on Product Distribution for Pentalenene Synthase: Support for a Mechanism Predicted by Quantum Chemistry
  作者：Liansuo Zu、Meimei Xu、Michael W. Lodewyk、David E. Cane、Reuben J. Peters、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/ja3043245

  日期：2012.7.18

  Mechanistic proposals for the carbocation cascade reaction leading to the tricyclic sesquiterpene pentalenene are assessed in light of the results of isotopically sensitive branching experiments with the H309A mutant of pentalenene synthase. These experimental results support a mechanism for pentalenene formation involving a 7-protoilludyl cation whose intermediacy was first predicted using quantum-chemical calculations.