4-(1,1-dimethylethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanol | 36146-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanol
• 英文别名: Tri-t-butylethanol；4-tert.-Butyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanol；4-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-hexan-3-ol；4-Tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-ol；4-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-ol
• CAS: 36146-58-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: VCNSWZKKWKGXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1,1-dimethylethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128

文献信息

• Steric crowding in organic chemistry. VI. Reactivity of tri-tert-butylethylene and related compounds
  作者：G. J. Abruscato、T. T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00798a041

  日期：1972.12
• Sterically Congested Molecules, 17. – Novel Syntheses of α,α,β-Tri-tert-butyl Compounds
  作者：Gerald Böhrer、Rudolf Knorr、Petra Böhrer、Bernhard Schubert

  DOI：10.1002/jlac.199719970128

  日期：1997.1

  corresponding Barbier variant takes a different course. Productive transformations of the α,α,β-tri-tert-butyl glycol 9 lead to α,β,β-tri-tert-butylethanone (17, overall 4 steps), or α,α,β-tri-tert-butylethene (20, 3 or 4 steps), or α,β,β-tri-tert-butyl-β-hydroxyethanone (19, 3 steps, also by Grignard addition to bipivaloyl 4). Steric congestion is assessed by searches for restricted internal rotation. The alkene

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。