elaeokanine B | 33023-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: elaeokanine B
• 英文别名: 1-(1,2,3,5,6,8a-Hexahydroindolizin-8-yl)butan-1-ol
• CAS: 33023-02-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: CUCINDPSDBJKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  elaeokanine B 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-)-elaeokanine A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elaeokanine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a054
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代己基)膦酸二乙酯 在 哌啶 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 高碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 elaeokanine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elaeokanine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a054

文献信息

• α-acyliminium ion synthesis of elaeokanine B
  作者：Bernard P. Wijnberg、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92425-6

  日期：1981.1

  Elaeokanine B has been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclisation of hydroxylactam 9 as key step in the formation of the chloride 10.

  Elaeokanine B是利用羟基内酰胺9的酸催化环化反应合成的，它是形成氯化物10的关键步骤。
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction
  作者：Nazir A. Khatri、Hans F. Schmitthenner、Jayant Shringarpure、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00411a020

  日期：1981.10
• Watanabe, Toshio; Nakashita, Yoshihiko; Katayama, Sadamu, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1433 - 1436
  作者：Watanabe, Toshio、Nakashita, Yoshihiko、Katayama, Sadamu、Yamauchi, Masashige

  DOI：——

  日期：——
• A practical preparation of the indolizidine nucleus: synthesis of (.+-.)-elaeokanine A
  作者：Douglass F. Taber、R. Scott Hoerrner、Michael D. Hagen

  DOI：10.1021/jo00003a064

  日期：1991.2

  Reduction of 3 followed by acid-catalyzed cyclization provides alpha,beta-unsaturated ester 5. As 3 can be prepared in two steps from succinimide, acrolein, and trimethyl phosphonoacetate, this is a practical method for the assembly of the indolizidine nucleus. The structure of 5 was secured by conversion to elaeokanine A, 7.