(+/-)-elaeokanine A | 73971-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-elaeokanine A
• 英文别名: Elaeokanine A；Eleaokanine A；Elaeokanin A；1-(1,2,3,5,6,8a-hexahydro-indolizin-8-yl)-butan-1-one；dl-Elaeokanin A；Elaeakanin A；1-(1,2,3,5,6,8a-Hexahydroindolizin-8-yl)butan-1-one
• CAS: 73971-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: PRGCCJPXJZTXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-elaeokanine A
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 79. Efficient synthesis of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids utilizing anodically prepared .alpha.-methyoxy carbamates as key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a016

文献信息

• A novel total synthesis of elaeocarpus alkaloids
  作者：Hirotaka Otomasu、Noriyuki Takatsu、Toshio Honda、Tetsuju Kametani

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80015-x

  日期：——

  The novel synthesis of elaeocarpus alkaloids has been achieved employing 1,3-dipolar cycloaddition reaction as a key step.

  利用1，3-偶极环加成反应作为关键步骤，实现了新合成的竹果生物碱。
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems
  作者：A. Richard Chamberlin、Nguyen Hoa D.、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00184a002

  日期：1984.5
• Total synthesis of elaeokanine A
  作者：Hans F. Schmitthenner、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo01304a054

  日期：1980.8
• Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction
  作者：Nazir A. Khatri、Hans F. Schmitthenner、Jayant Shringarpure、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00411a020

  日期：1981.10