α-azidobenzyl (-)-menthyl ether | 440122-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-azidobenzyl (-)-menthyl ether
• 英文别名: [azido-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]benzene
• CAS: 440122-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O
• 分子量: 287.405
• InChiKey: CTWILAYHCJLVHP-FGKSTEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 α-azidobenzyl (-)-menthyl ether 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到[1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-butyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Substitution of α-azido ethers with Grignard reagents and its use in combinatorial chemistry

  摘要：

  在甲苯中，α-叠氮苄基醚与烷基或芳基格氏试剂反应，以82-94%的产率生成α-烷基苄基醚或二芳基甲基醚。α-叠氮苄基醚还可以与多组分格氏试剂反应，生成α-烷基苄基醚的库。

  DOI：

  10.1039/b110428b
• 作为产物：
  描述：

  [[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]benzene 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到α-azidobenzyl (-)-menthyl ether
  参考文献：
  名称：

  Substitution of α-azido ethers with Grignard reagents and its use in combinatorial chemistry

  摘要：

  在甲苯中，α-叠氮苄基醚与烷基或芳基格氏试剂反应，以82-94%的产率生成α-烷基苄基醚或二芳基甲基醚。α-叠氮苄基醚还可以与多组分格氏试剂反应，生成α-烷基苄基醚的库。

  DOI：

  10.1039/b110428b

文献信息

• Substitution of α-azido ethers with Grignard reagents and its use in combinatorial chemistry
  作者：Mukulesh Baruah、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b110428b

  日期：2002.2.6

  α-Azidobenzyl ethers were reacted with alkyl or arylGrignard reagents in toluene to produce α-alkylbenzyl or diarylmethyl ethers in 82–94% yield. α-Azidobenzyl ethers were also reacted with multicomponent Grignard reagents to produce libraries of α-alkylbenzyl ethers.

  在甲苯中，α-叠氮苄基醚与烷基或芳基格氏试剂反应，以82-94%的产率生成α-烷基苄基醚或二芳基甲基醚。α-叠氮苄基醚还可以与多组分格氏试剂反应，生成α-烷基苄基醚的库。
• Safe radical azidonation using polystyrene supported diazidoiodate(I)
  作者：Lavinia Georgeta Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.040

  日期：2005.1

  Aldehydes are converted to acyl azides and benzyl ethers to azido ethers by treatment with polymer supported iodine azide in MeCN at 83 degreesC. The reaction provides a safe and convenient alternative to the use of iodine azide in radical azidonations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.