喹啉-2,4(1h,3h)-二酮 | 52851-41-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-2,4(1h,3h)-二酮
• 英文名称: quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 52851-41-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD02937587
• 分子量: 161.16
• InChiKey: YZMVLKJJJCMVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2,4(1h,3h)-二酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氯-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉-2-酮/吡唑衍生物；设计，合成，分子对接，抗凋亡评估和caspase-3抑制分析。

  摘要：

  我们报告了新的喹啉-2-一/吡唑杂化物的合成及其抗凋亡活性。使用N-乙酰半胱氨酸（NAC）作为抗凋亡参考，研究了减少I / R诱导的大鼠结肠组织损伤的效果。与模型组相比，化合物6a，6c和6f的氧化应激参数MDA，SOD，GSH和NOx表现出显着改善，并且比参考NAC（N-乙酰半胱氨酸）更大，而化合物6d和6e与模型组相比显示出较弱的抗氧化活性。参考NAC。此外，与模型组相比，化合物6a，6c和6f显示出炎性介质TNFα和CRB的降低显着大于NAC，尤其是化合物6c，其与conc 2.13mg / dL的NAC相比发现CRB为1.90（mg / dL）。此外，对所有目标化合物进行了结肠组织病理学研究，结果表明，与NAC相比，化合物6a和6f的H＆E切片显示明显的正常结肠细胞，而化合物6e显示的血管扩张，凋亡细胞更多。Caspase-3抑制分析表明，化合物6a，6b和6d减弱caspase-3的表达的程度高于NAC（分别为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103348
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-3-羰基丙酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 2.0h， 生成 喹啉-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF

  摘要：

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。

  公开号：

  US20200190066A1

文献信息

• 3-aryl--3-methyl-quinoline-2, 4-diones, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20060084676A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to compounds of 3-aryl-3-methyl-quinoline-2,4-diones acting as a 5HT6 receptor antagonist, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same for treatment of the central nervous system disorders. The compounds of 3-aryl-3-methyl-quinoline-2,4-diones according to the present invention may be valuably used for treatment of a 5HT6 receptor relating disorders because of its excellent binding affinity for the 5HT6 receptor and excellent selectivity for the 5HT6 receptor over other receptors.

  本发明涉及作为5HT6受体拮抗剂的3-芳基-3-甲基喹啉-2,4-二酮化合物，其制备方法以及含有该化合物的用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物。根据本发明的3-芳基-3-甲基喹啉-2,4-二酮化合物可用于治疗与5HT6受体相关的疾病，因为其对5HT6受体具有优异的结合亲和力，并且对5HT6受体具有优异的选择性，而且相对于其他受体具有优异的选择性。
• [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2011042145A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to known and novel compounds of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及如下所述的已知和新颖的化合物（I）的公式及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。
• Synthesis of 4‐Hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in the Presence of DABCO as an Efficient Organocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Ahmad Poursattar Marjani、Neda Khalillou

  DOI：10.1002/jhet.3571

  日期：2019.6

  The one‐pot, three‐component, synthesis of a new series of 4‐hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1H)‐ones in the presence of DABCO as a catalyst has been achieved using aryl glyoxal monohydrates, quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione, and 2‐aminopyridine in H2O/EtOH under reflux conditions. The cheapness of organocatalyst, simple workup, operational simplicity, regioselectivity, and high yields

  一锅，三组分，一系列新的4-羟基-3-（2-芳基咪唑并[1,2的合成一个]吡啶-3-基）喹啉-2（1 ħ在存在下） -酮使用芳基乙二醛一水合物，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-氨基吡啶在H 2 O / EtOH中在回流条件下实现了DABCO催化剂的合成。该方案的一些优点是有机催化剂便宜，后处理简单，操作简单，区域选择性高和收率高。
• A Cu-Doped ZIF-8 metal organic framework as a heterogeneous solid catalyst for aerobic oxidation of benzylic hydrocarbons
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1039/c9nj03698a

  日期：——

  Mixed-metal metal organic frameworks have received considerable attention in recent years and it has been shown that the activity of the parent metal organic framework (MOF) is often enhanced upon doping with external metal ions within the framework. In this context, Cu2+ ions with different loadings were incorporated within the ZIF-8 framework to obtain a series of Cu-doped ZIF-8 materials and their

  近年来，混合金属金属有机骨架受到相当大的关注，并且已经表明，在骨架中掺杂外部金属离子后，母体金属有机骨架（MOF）的活性通常会得到增强。在这种情况下，Cu 2+ZIF-8框架中掺入了具有不同负载的离子，以获得一系列掺杂Cu的ZIF-8材料，并在碳氢化合物的好氧氧化中检查了它们的活性。通过粉末X射线衍射（XRD），紫外漫反射光谱（UV-DRS），扫描电子显微镜（SEM），傅立叶变换红外（FT-IR），电子顺磁共振（ EPR）和电感耦合等离子体（ICP）分析。实验结果表明，在120°C下，所有测试基材中掺杂Cu的ZIF-8的活性均远高于其母体ZIF-8的活性。此外，在环辛烷的好氧氧化中，具有最高Cu负载量的Cu掺杂ZIF-8的活性比其母体ZIF-8的活性高八倍（1）在120°C下对相应的环辛醇/环辛酮（ol / one）混合物的选择性超过80％。铜掺杂的ZIF-8被重复使用了两次，在相同条件下
• 4(1<i>H</i>)-Quinolinones by a Tandem Reduction-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1080/00304948.2010.526512

  日期：2010.11.12

  Compounds incorporating the 4(1H)-quinolinone ring system are commonly found in drug chemistry and express a broad spectrum of biological activities.1–13 Thus, they have become attractive targets for synthesis. In this paper, we report simple and efficient syntheses of 4(1H)-quinolinone (3), 2,4(1H,3H)-quinolinedione (8) and ethyl 1,4-dihydro4-oxo-3-quinolinecarboxylate (10) using an adaptation of

  包含 4(1H)-喹啉酮环系统的化合物在药物化学中很常见，并表现出广泛的生物活性。1-13 因此，它们已成为有吸引力的合成目标。在本文中，我们报告了 4(1H)-喹啉酮 (3)、2,4(1H,3H)-喹啉二酮 (8) 和 1,4-二氢 4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 (10) 的简单高效合成使用 Leimgruber-Batcho 吲哚合成的改编版。 14-17 已经描述了多种方法来合成 3。在最实用的路线中，苯胺与 Meldrum 的酸 18,19 或丙炔酸甲酯 20 反应形成加合物，然后进行热环化得到目标杂环。另一种有用的方法是将 2'-硝基苯乙酮与 N 缩合，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛得到烯胺酮，然后在含有环己烯和 10% Pd/C 的回流乙醇中还原和环化。21 虽然该反应与我们的程序相似，但我们未能达到制备 3 时报告的产率. 最后，钯催化的 2'-溴苯乙酮与甲酰胺偶联，然后使用叔丁醇