hexadec-5-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadec-5-yn-2-one
• 英文别名: 5-hexadecyn-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: JRULNEBGYMRBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-5-yn-2-one 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 三乙氧基硅烷 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(E)-hexadec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoselective Reduction of Alkynes to (E)-Alkenes

  摘要：

  The trans reduction of all types of alkynes to give (E)-olefins is achieved through a two-stage trans hydrosilylation and protodesilylation. Reaction of an alkyne and a silane with the ruthenium catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 results in clean hydrosilylation to give only the (Z)-trans addition product at ambient temperature with catalyst loadings of 1-5 mol %. The crude vinylsilane products are then protodesilylated by the action of cuprous iodide and TBAF at rt-35 degrees C. The reaction is compatible with many sensitive functional groups and provides a general trans-alkyne reduction not possible by other means.

  DOI：

  10.1021/ja026457l
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 三甲基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以73%的产率得到hexadec-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling via Hydrative Conjugate Addition of Alkynes to Alkenes: One-Pot Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yiyun Chen、Sung Hwan Park、Chung Whan Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/asia.201100266

  日期：2011.8.1

  A catalytic three‐way rendezvous: Terminal alkynes undergo metal vinylidene formation, anti‐Markovnikov hydration to give a metal acyl complex, and conjugate addition to produce synthetically useful 1,4‐dicarbonyl compounds under ruthenium catalysis. This one‐pot three‐component coupling reaction is a useful platform for further exploration in alkyne functionalization.

  催化三重集合点：末端炔烃经历金属亚乙烯基的形成，反马氏水合形成金属酰基配合物，并在钌催化下加成共轭物以生产合成上有用的1,4-二羰基化合物。这一单锅三组分偶联反应为进一步探索炔烃功能化提供了有用的平台。