5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-5-pent-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: XFLXLAYDKMTLFG-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 copper(l) iodide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-炔基嘧啶核苷衍生物的设计与合成：C-6-取代基对抗结核活性的影响

  摘要：

  我们在此报告了新的 5-取代尿苷衍生物作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。在室温下，通过钯催化的 5-碘-6-甲基嘧啶碱与末端乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一系列新的 5-炔基取代的尿苷衍生物，在 DMF 中具有良好的产率。发现嘧啶环C-6位的甲基对目标化合物的收率没有影响。使用 MABA 测试评估了所有获得的化合物在 1–100 µg/ml 浓度下对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。合成的核苷对牛分枝杆菌和M. 结核病。11 和 13 的 MIC50 值与参考药物利福平的 MIC50 值相似或接近。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128261

文献信息

• Design and synthesis of novel 5-alkynyl pyrimidine nucleosides derivatives: Influence of C-6-substituent on antituberculosis activity
  作者：Alexander N. Volov、Nikolai A. Volov、Yana B. Platonova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128261

  日期：2021.9

  All obtained compounds were evaluated for their antimycobacterial activity against Mycobacetrium bovis and Mycobacterium tuberculosis at concentrations of 1–100 µg/ml using MABA test. Synthesized nucleosides showed high antimycobacterial activity against M. bovis and M. Tuberculosis. The MIC50 values of 11 and 13 were similar or close to that of the reference drug rifampicin.

  我们在此报告了新的 5-取代尿苷衍生物作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。在室温下，通过钯催化的 5-碘-6-甲基嘧啶碱与末端乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一系列新的 5-炔基取代的尿苷衍生物，在 DMF 中具有良好的产率。发现嘧啶环C-6位的甲基对目标化合物的收率没有影响。使用 MABA 测试评估了所有获得的化合物在 1–100 µg/ml 浓度下对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。合成的核苷对牛分枝杆菌和M. 结核病。11 和 13 的 MIC50 值与参考药物利福平的 MIC50 值相似或接近。