5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-5-pent-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: XFLXLAYDKMTLFG-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 copper(l) iodide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 5-(n-propyl)ethynyl-6-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-炔基嘧啶核苷衍生物的设计与合成：C-6-取代基对抗结核活性的影响

  摘要：

  我们在此报告了新的 5-取代尿苷衍生物作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。在室温下，通过钯催化的 5-碘-6-甲基嘧啶碱与末端乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一系列新的 5-炔基取代的尿苷衍生物，在 DMF 中具有良好的产率。发现嘧啶环C-6位的甲基对目标化合物的收率没有影响。使用 MABA 测试评估了所有获得的化合物在 1–100 µg/ml 浓度下对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。合成的核苷对牛分枝杆菌和M. 结核病。11 和 13 的 MIC50 值与参考药物利福平的 MIC50 值相似或接近。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128261