3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 | 28277-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-β-(2,4-Dioxo-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: β-(E)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidineacrylic acid；(E)-3-(2,4-dioxo-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylic acid；(E)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidineacrylic acid；(E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylic Acid；(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acrylic acid；(E)-3-(6-methyl-5-uracilyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 28277-67-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: MBCTXMUNGXCIBB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >29.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-6-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Griengl; Hayden; Schwarz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Griengl; Hayden; Schwarz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• Synthesis and biological evaluation of sparsomycin analogs
  作者：Scherer S. Duke、Marvin R. Boots

  DOI：10.1021/jm00365a003

  日期：1983.11

  of sparsomycin with 4-substituted benzyl groups. The series III analogues, which excluded the hydroxymethyl group and replaced the oxodithioacetal moiety of sparsomycin with a benzyl amide group, were designed to investigate the potential interaction of an amide oxygen in contrast to the sulfoxide oxygen of sparsomycin. Overall, the bromobenzyl-substituted analogues imparted the greatest inhibitory

  制备了三个系列的稀霉素类似物，并检查了它们在骨髓，P388淋巴细胞性白血病和P815肥大细胞瘤细胞中抑制DNA或蛋白质合成的能力。以包含或排除羟甲基官能团为特征的系列I和II化合物被设计为阐明对用4个取代的苄基取代sparsomycin的oxodithioacetal侧链的活性的影响。III系列类似物排除了羟甲基基团，并用苄基酰胺基团取代了Sparsomycin的氧二硫缩醛部分，旨在研究与Sparsomycin的亚砜氧相反的酰胺氧的潜在相互作用。总体而言，溴苄基取代的类似物在蛋白质合成分析中具有最大的抑制活性，而甲氧基苄基取代的类似物显示最少。甲基苄基化合物和未取代的苄基化合物在抑制潜力方面处于中间地位。蛋白质合成测定中的活性可以对应于类似物的苄基部分上的取代基的亲脂性和电子特性。所有化合物在DNA合成测定中均无活性。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• ALPHA,BETA-UNSATURATED MONOMERS CAPABLE OF MULTIMERIZATION IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20150080570A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素连接在一起，因此能够同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或更多结合结构域。
• Lipophilic analogs of sparsomycin as strong inhibitors of protein synthesis and tumor growth: a structure-activity relationship study
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Ester Lazaro、Zbigniew Zylicz、Paul J. Fennis、Frank A. N. Missler、Peter Lelieveld、Marina Garzotto、D. J. Theo Wagener、Juan P. G. Ballesta、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jm00128a051

  日期：1989.8

  Fourteen derivatives of sparsomycin (1) were synthesized. Six of them were prepared following a novel synthetic route starting from the L-amino acid alanine. Some physicochemical properties, viz. lipophilicity and water solubility, of selected derivatives were measured. The biological activity was tested in vitro in cell-free protein synthesis inhibition assays, in bacterial and tumor cell growth inhibition

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32