(E)-N-(2-Benzylcarbamoyl-ethyl)-3-(2,4-dihydroxy-6-methyl-pyrimidin-5-yl)-acrylamide | 86886-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-Benzylcarbamoyl-ethyl)-3-(2,4-dihydroxy-6-methyl-pyrimidin-5-yl)-acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-3-[[(E)-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]propanamide
• CAS: 86886-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: FZJVCIMNXKRXGN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-βAla-benzylamide 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N-(2-Benzylcarbamoyl-ethyl)-3-(2,4-dihydroxy-6-methyl-pyrimidin-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  稀霉素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了三个系列的稀霉素类似物，并检查了它们在骨髓，P388淋巴细胞性白血病和P815肥大细胞瘤细胞中抑制DNA或蛋白质合成的能力。以包含或排除羟甲基官能团为特征的系列I和II化合物被设计为阐明对用4个取代的苄基取代sparsomycin的oxodithioacetal侧链的活性的影响。III系列类似物排除了羟甲基基团，并用苄基酰胺基团取代了Sparsomycin的氧二硫缩醛部分，旨在研究与Sparsomycin的亚砜氧相反的酰胺氧的潜在相互作用。总体而言，溴苄基取代的类似物在蛋白质合成分析中具有最大的抑制活性，而甲氧基苄基取代的类似物显示最少。甲基苄基化合物和未取代的苄基化合物在抑制潜力方面处于中间地位。蛋白质合成测定中的活性可以对应于类似物的苄基部分上的取代基的亲脂性和电子特性。所有化合物在DNA合成测定中均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00365a003