Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate | 28277-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-methyl-5-uracilyl)-2-propenoate；ethyl 6-methyluracilacrylate；3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 28277-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: DGMCWSFLTABWGO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.3%的产率得到3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Griengl; Hayden; Schwarz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027

文献信息

• Synthesis of sparsomycin derivatives, addressing its binding to the large ribosomal subunit
  作者：L. A. G. M. van den Broek、A. J. J. Antonisse、H. C. J. Ottenheijm、A. San Felix、E. Lázaro、J. P. G. Ballesta、P. Lelieveld

  DOI：10.1002/recl.19921110401

  日期：——

  Apparently, the uracil ring plays an important role in the interaction of sparsomycin with the ribosomal peptidyl transferase and its unmodified presence is crucial for displaying activity. The photoprobes, carrying modifications in the “eastern C” fragment of 1, do interact with the ribosome, but less effectively than sparsomycin itself.

  化合物的合成14-19，6- methyluracilacryloyl衍生物，和27-29，抗肿瘤抗生素稀疏霉素光反应性叠氮芳基类似物（1）中描述。1的6-甲基尿嘧啶丙烯酰基部分的所有修饰都是通过选择性还原或通过选择性的6的N-和O-甲基化来实现的（方案2）。合成方案中与光亲和性类似物的关键步骤是使氯甲基亚砜20和21与在液氨中得到适当保护的胱胺22反应，得到由Sparsomycin N保护的胺分别如图23和24所示（方案4）。随后，光反应基团即。一个p -azidosalicylyl和4-叠氮基-2-硝基苯基，分别加上这些胺。为了评估所制备化合物的生物学活性，研究了两种无细胞测定法中蛋白质生物合成的抑制，液体培养基中大肠杆菌的细胞生长抑制和软琼脂中鼠白血病L1210菌落形成的抑制。在的“西方”片段引入的所有变型1使药物失去生物学活性。显然，尿嘧啶环在稀疏霉素与核糖体肽基转移酶的相互作用中
• Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion
  作者：Dah Ren Hwang、Paul Helquist、Mohammed Saleh Shekhani

  DOI：10.1021/jo00208a022

  日期：1985.4
• Synthesis and biological properties of S-deoxo analogs of the natural antibiotic sparsomycin
  作者：R. G. Melik-Ogandzhanyan、A. A. Arutyunyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan、é. V. Kazaryan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、G. M. Paronikyan、T. P. Sarkisyan

  DOI：10.1007/bf00763666

  日期：1988.9
• MELIK-OGANDZHANYAN, R. G.;ARUTYUNYAN, A. A.;STEPANYAN, G. M.;ARSENYAN, F.+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 9, S. 1095-1098
  作者：MELIK-OGANDZHANYAN, R. G.、ARUTYUNYAN, A. A.、STEPANYAN, G. M.、ARSENYAN, F.+

  DOI：——

  日期：——