3-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)丙酸甲酯 | 90007-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)丙酸甲酯
• 英文名称: 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid methyl ester；methyl 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate；3-uracil-1-yl-propionic acid methyl ester；1-(2-methoxycarbonylethyl)uracil；methyl 3-(1'-uracil)propionate；methyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 90007-75-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: WFCIIRXTEXKYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)丙酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N'-bis<3-(1-uracilyl)propionyl>tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of polymethylenediamines by 3-(1-uracilyl)propionic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515365
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶氨基酸作为β-折叠肽模拟物的支架：光物理及其与BSA蛋白相互作用的研究

  摘要：

  我们在此报告尿嘧啶二氮杂-氨基酸（Ú ř AA）作为新的家族分子骨架的诱导β发夹用H-β结合片层构象结构的短肽。这已经在两个概念性荧光五肽中得到证实，其中三唑基吡啶基丙氨酸和/或三唑基甲氧基萘基丙氨酸（TPy Ala Do和/或TMNap Ala Do）通过中间亮氨酸被嵌入到尿嘧啶氨基酸的两个臂中。通过CD，IR，可变温度和2D NMR光谱进行的构象分析揭示了两种肽的β-发夹结构。光物理性质的研究表明，五肽中含有荧光三唑基非天然氨基酸在两个末端的TMNap Ala Do和TPy Ala Do表现出向激基复合物发射的双路径进入-通过从TMNap Ala Do到TPy Ala Do的FRET或通过FRET受体TPy Ala Do的直接激发。另一对具有TPy Ala Do / TPy Ala Do的五肽显示了受激准分子发射。此外，发现两种维持其基本光物理性质的肽都仅作为测试生物分子与BSA相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.017

文献信息

• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。
• Guanidine-based task-specific ionic liquids as catalysts for aza-Michael addition under solvent-free conditions
  作者：Anguo Ying、Ming Zheng、Haidan Xu、Fangli Qiu、Changhua Ge

  DOI：10.1007/s11164-011-0296-9

  日期：2011.10

  An efficient and facile protocol for aza-Michael addition of aliphatic and aromatic amines to electron-deficit alkenes using [TMG][Lac] as catalyst under solvent-free conditions was established.

  建立了在无溶剂条件下使用[TMG] [Lac]作为催化剂，将脂肪族和芳香族胺类氮杂-迈克尔加成至缺电子烯烃的有效而简便的方法。
• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• Michael addition of pyrimidine derivatives with acrylates catalyzed by lipase TL IM from Thermomyces lanuginosus in a continuous-flow microreactor
  作者：Li-Hua Du、Hui-Min Ling、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/c3ra47470d

  日期：——

  Lipase-catalyzed Michael addition of pyrimidine derivatives to acrylates in a continuous-flow microreactor is described. The influence of the structure of the Michael acceptor and the corresponding donor on the enzymatic addition was also investigated. The important features of this method include mild reaction conditions, short reaction times (30 min) and high yields.

  描述了在连续流微反应器中脂肪酶催化的嘧啶衍生物的迈克尔加成到丙烯酸酯。还研究了迈克尔受体和相应供体的结构对酶促加成的影响。该方法的重要特征包括温和的反应条件，短的反应时间（30分钟）和高收率。
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。