methyl N-<(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl>-D-cysteinate | 95244-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-<(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl>-D-cysteinate
• 英文别名: methyl N-[(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl]-D-cysteinate；methyl (2S)-2-[[(E)-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 95244-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: YUMMIJKIJZBBFG-XNPJLODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl>-D-cysteinate 在 锂硼氢 作用下， 以54%的产率得到N-<(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl>-S-methyl-D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. III. Synthesis and biological activities of (E)-.BETA.-(6-methyluracil-5-yl)acrylic acid derivatives.

  摘要：

  为了研究抗肿瘤抗生素sparsomycin的构效关系，合成了26个sparsomycin类似物(3-5)，并检测了它们的抗菌活性和对艾氏腹水癌细胞的溶解作用。发现N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶-5-基)丙烯酰基]-S-甲基-D-半胱氨酸(5g)和N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶- 5-基)丙烯酰基]-D-甲硫氨醇 (5i) 对化脓性链球菌表现出显着的抗菌活性（最低抑制浓度 25 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4625
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride 、 3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 以66%的产率得到methyl N-<(E)-β-(6-methyluracil-5-yl)acryloyl>-D-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. III. Synthesis and biological activities of (E)-.BETA.-(6-methyluracil-5-yl)acrylic acid derivatives.

  摘要：

  为了研究抗肿瘤抗生素sparsomycin的构效关系，合成了26个sparsomycin类似物(3-5)，并检测了它们的抗菌活性和对艾氏腹水癌细胞的溶解作用。发现N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶-5-基)丙烯酰基]-S-甲基-D-半胱氨酸(5g)和N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶- 5-基)丙烯酰基]-D-甲硫氨醇 (5i) 对化脓性链球菌表现出显着的抗菌活性（最低抑制浓度 25 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4625