2-(4-甲基苯基)丙二腈 | 33534-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)丙二腈
• 英文名称: (p-methylphenyl)malonitrile
• 英文别名: (p-methylphenyl)malononitrile；4-methylphenylmalononitrile；2-(p-tolyl) malononitrile；2-(para-tolyl)malononitrile；2-(p-tolyl)malonic acid dinitrile；2-(4-methylphenyl)malononitrile；p-tolyl-malonic nitrile；p-Tolylmalonodinitril；p-Tolyl-malodinitril；(4-Methylphenyl)propanedinitrile；2-(4-methylphenyl)propanedinitrile
• CAS: 33534-88-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: MKESKUKRRHRYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)丙二腈 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Reaction of Arylmalononitriles with Nitric Acid. Para-Directing Nature of Dicyanomethyl Group and a Through-Ring Nitro/aci-Nitro Tautomerism of 4-Nitrophenylmalononitrile

  摘要：

  苯基丙二腈在室温下与二氯甲烷中的硝酸发生反应，生成 1,2-双（4-硝基苯基）-1,1,2,2-四氰基乙烷作为初始产物，该产物很容易发生氧化裂解，生成 4-硝基苯甲酰氰。与通常的理解相反，二氰基甲基不具有元定向特性。研究发现，4-硝基苯丙二腈存在两种稳定的同分异构形式，根据所用溶剂的性质，它们在芳香环上发生简单的硝基/腈基相互转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.501
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 氨 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-甲基苯基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Direct Oxidation of Aryl Malononitriles Enabling a Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Carbochlorination
  作者：Prakash Basnet、Gang Hong、Charles E. Hendrick、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03941

  日期：2021.1.15

  A copper-catalyzed carbochlorination of alkenes with aryl malononitriles and chloride is disclosed. This net oxidative transformation proceeds with activated and unactivated alkenes with moderate to excellent yields. Mechanism experiments suggest addition of the malononitrile radical to form a secondary carbon radical which is intercepted by a chloride source. The resultant products can be transformed

  公开了烯烃与芳基丙二腈和氯化物的铜催化碳氯化。这种净氧化转化对活化和未活化的烯烃进行，产率中等至极好。机理实验表明添加丙二腈自由基以形成被氯化物源拦截的二级碳自由基。所得产物可在进一步的步骤中转化为生物学上重要的 γ-内酯。
• Coordination, heterolysis, and electron-transfer reactions involving delocalized carbocations and carbanions in solution
  作者：E. B. Troughton、K. E. Molter、E. M. Arnett

  DOI：10.1021/ja00334a043

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'equilibres de coordinateurs/heterolyse pour les reactions reversibles entre carbocations et carbanions. Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles

  Mise en evidence d'equilibres de coordinaurs/heterolyse pour les reactors reversibles entre carbocations et carbionions。Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles
• Coupling of nucleophiles, vinyl compounds or CO with water, alcohols or amines to organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20010037042A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Process for the coupling of a) nucleophiles selected from the group alcohols, thioles, amines, metallised hydrocarbons, CH-acidic compounds and metal cyanides, or of b) carbon monoxide mixed with water, alcohols, ammonia, primary or secondary amines, to organic compounds selected from the group of leaving-group-containing aromatics, hetero-aromatics with a C-bonded leaving group, aromatic or hetero-aromatic methyl compounds with a leaving group bonded to the methyl group, ethylenically unsaturated organic compounds with a C-bonded leaving group, or organic allyl compounds with a leaving group in allyl position, or c) vinyl compounds with leaving-group-containing aromatics, whilst cleaving the leaving group in the presence of Pd complexes with monophospholine ligands as the catalyst, whereby variants b) and c) are carried out in the presence of an inorganic base or organic nitrogen base, the process being characterised in that the Pd complex contains secondary monophosphines with aliphatic, branched or cyclic substituents as ligands.

  将a）亲核试剂（选择自羟基、硫醇、胺、金属化的碳氢化合物、CH-酸性化合物和金属氰化物中的一种）或b）与水、醇、氨、一级或二级胺混合的一氧化碳，与含有离去基团的芳香族化合物、带有C键合离去基团的杂环芳香族化合物、带有离去基团键合到甲基基团的芳香族或杂环芳香族甲基化合物、带有C键合离去基团的乙烯不饱和有机化合物，或带有离去基团的有机烯丙基化合物中的有机化合物耦合的过程，或c）含有离去基团的乙烯化合物，同时在Pd配合物存在下在单膦磷酮配体作为催化剂的情况下裂解离去基团，其中变体b）和c）在无机碱或有机氮碱存在下进行，所述过程的特征在于Pd配合物含有带有脂肪、支链或环状取代基的二级单膦磷酮作为配体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004050607A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Phenylmalonic acid dinitriles are prepared by reaction of, for example, phenyl Kalides with malonic acid dinitrile in the presence of palladium catalysts and bases.

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。